Ácido 4-hidroxifenilpirúvico

 
Ácido 4-hidroxifenilpirúvico
Nombre IUPAC
Ácido 3-(4-hidroxifenil)-2-oxo-propanoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H8O4
Identificadores
Número CAS 156-39-8[1]​
ChEBI 15999
ChEMBL 607712
ChemSpider 954
DrugBank DB07718
PubChem 979
UNII 0YP1694WNQ
KEGG C01179
O=C(O)C(=O)Cc1ccc(O)cc1
InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13)
Key: KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 180 157 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido 4-hidroxifenilpirúvico (4-HPPA) es un intermediario en el metabolismo del aminoácido fenilalanina. La cadena lateral aromática de la fenilalania puede ser hidroxilada por la enzima fenilalanina hidroxilasa para formar tirosina. La conversión de tirosina a 4-HPPA luego es catalizada por la tirosina aminotransferasa.[2]​ Adicionalmente, el 4-HPPA puede ser convertido a ácido homogentísico el cual es uno de los precursores del pigmento ocronótico.[3]​

También es un compuesto intermediario en la biosíntesis de scitonemina.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Brand, Larry; Harper, Alfred (1974). «Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat». Biochemical Journal 142 (2): 231-45. PMC 1168273. PMID 4155291. 
  3. ↑ Denoya, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret (septiembre de 1994). «A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli». Journal of Bacteriology 1 (17): 5312-5319. Consultado el 18 de julio de 2011.