Ácido 3,5-dinitrosalicílico

 
Ácido 3,5-dinitrosalicílico

Estructura del ácido 3,5-dinitrosalicílico (DNS)

Modelo de bolas y varillas del DNS.
Nombre IUPAC
Ácido 2-hidroxi-3,5-dinitrobenzoico
General
Símbolo químico DNS
Fórmula estructural Ver primera imagen
Fórmula molecular C7H4N2O7 
Identificadores
ChEBI 53648
ChEMBL CHEMBL2260697
ChemSpider 11380
PubChem 11873
UNII 2ACT5NW8HU
KEGG C11319
InChI=InChI=1S/C7H4N2O7/c10-6-4(7(11)12)1-3(8(13)14)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H,(H,11,12)
Key: LWFUFLREGJMOIZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Punto de fusión 168 °C (441 K) a 172 °C (445 K)
Peligrosidad
SGA
NFPA 704

0
2
0
 
Riesgos
LD50 860 mg/kg (oral, rata)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido 3,5-dinitrobenzoico (DNS) es un compuesto orgánico aromático.

Síntesis

Para la síntesis del DNS, puede llevarse a cabo una nitración del ácido salicílico, con el ácido nítrico como agente nitrante.

Síntesis del ácido 3,5-dinitrosalicílico
Síntesis del ácido 3,5-dinitrosalicílico

Usos

El DNS se emplea en la determinación de azúcares reductores con los que reacciona, formando ácido 3-amino-5-nitrosalicílico, el cual tiene un máximo de absorción a una longitud de onda de 540 nm. En la reducción del ácido 3,5-dinitrosalicílico, la disolución pasa de un color amarillento a un color anaranjado-rojizo.[1]​

Reducción del ácido 3,5-dinitrosalicílico
Reducción del ácido 3,5-dinitrosalicílico

Referencias

  1. ↑ Miller, G. L. (1959). «Use of Dinitrosalicylic Acid Reagent for Determination of Reducing Sugar». Analytical Chemistry 31: 426-428. doi:10.1021/ac60147a030.