X-Gluc

Strukturformel
Strukturformel von X-Gluc
Allgemeines
Name X-Gluc
Andere Namen
  • Cyclohexylammoniumsalz der 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure
  • Cyclohexylammoniumsalz der (2S,3S,4S,5R)-6-[(5-Brom-4-chlor-1H-indol-3-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-carbonsäure
Summenformel C14H13BrClNO7
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 114162-64-0
EG-Nummer (Listennummer) 601-302-0
ECHA-InfoCard 100.132.050
PubChem 152244
ChemSpider 134188
Wikidata Q1675010
Eigenschaften
Molare Masse 422,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

X-Gluc steht für das Cyclohexylammoniumsalz der 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure. X-Gluc ist ein Glycosid und artifizelles Substrat für das Enzym β-Glucuronidase (GUS).

Eigenschaften

Das Enzym β-Glucuronidase hydrolysiert X-Gluc zu Glucuronsäure und 5-Brom-4-chlor-indoxyl. Das 5-Brom-4-chlor-indoxyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo oxidiert.

Enzymatische Spaltung der X-Gluc führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indoxyl (1). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo (2).

Verwendung

Die X-Gluc-Messung ist ein einfaches optisches Verfahren zur Überprüfung der β-Glucuronidase-Aktivität in lebenden Zellen.

Diese Methode mit Gus als Reportergen kann zum Beispiel bei Pflanzen-Transformationen benutzt werden, um die Transformationseffizienz zu testen und stellt im Gegensatz zum MUG-Assay ein nicht-invasives Verfahren zum GUS-Nachweis dar.

Außerdem kann durch die Kombination des β-Glucuronidase-Gens mit dem Promotor eines beliebigen Gens dessen Expression gewebespezifisch untersucht werden. Im Gegensatz zum MUG-Assay, bei dem die Expression quantitativ über die Aktivität des Enzym gemessen werden kann, wird so die Expression eines Gens indirekt über die Aktivität des Promoter qualitativ gemessen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt X-Gluc (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2011.