Osuigwe begann mit sechs Jahren mit dem Tennisspielen und bevorzugt für ihr Spiel Sandplätze. Sie spielt bislang hauptsächlich auf dem "ITF Junior Circuit", wo sie 2017 insgesamt sechs Titel im Einzel sowie drei Doppeltitel gewinnen konnte, sowie auf der ITF Women’s World Tennis Tour, wo sie bislang drei Einzeltitel und neun Doppeltitel gewinnen konnte.[1] Weiters gewann Osuigwe einen Doppeltitel auf der WTA-Challenger-Tour.
2014 gewann Osuigwe die Orange Bowl der U12, 2015 gewann sie die Easter Bowl der U14.[2]
Im Mai 2016 spielte sie ihr erstes Profiturnier des ITF Women’s Circuit in Buffalo.
Im gleichen Jahr gewann sie die Orange Bowl, womit sie eine Wildcard für die Qualifikation für die US Open 2017 erhielt. Sie unterlag dort aber bereits in der ersten Qualifikationsrunde Anna Blinkowa mit 4:6 und 3:6. Im Juniorinneneinzel der US Open schied sie in der zweiten Runde aus, ebenso wie mit Caty McNally im Juniorinnendoppel. Im Dezember krönte sie ihr erfolgreiches Jahr als Nr. 1 des ITF Junior Circuita mit dem Gewinn der ITF Junior World Championships.[1][4]
Bei der 27. Auflage des Junior Fed-Cup gewann Osuigwe 2017 mit dem Junior Fed-Cup-Team der Vereinigten Staaten den Titel gegen Japan. Sie gewann alle acht Matches, davon vier Einzel und vier Doppel und blieb somit unbesiegt in diesem Wettbewerb 2017.[5]
Ende Januar 2018 erreichte sie das Finale des mit 25.000 US-Dollar dotierten ITF-Turniers in Wesley Chapel. Im März 2018 gewann sie ihren ersten Doppeltitel auf der ITF-Tour in Orlando; im November 2018 folgte der erste Einzeltitel in Tyler.
Whitney ist die Tochter von Desmond, einem Tennistrainer der IMG Academy in Bradenton; sie hat einen älteren Bruder DeAndre, der ebenfalls Tennis spielt.[2]
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