Vidarabin

Strukturformel
Struktur von Vidarabin
Allgemeines
Freiname Vidarabin
Andere Namen
  • araA (Kurzcode)
  • Arabinosyladenin
  • 9-β-D-Arabinofuranosyladenin
  • 9-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-purin
Summenformel C10H15N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 226-893-9
ECHA-InfoCard 100.024.449
PubChem 21704
ChemSpider 20400
DrugBank DB00194
Wikidata Q415107
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01AD06

Wirkstoffklasse

Virostatikum

Wirkmechanismus

weißer Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 285,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

> 257 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

löslich in DMF (10 mg/ml), 0.5 M Chlorwasserstoff (50 mg/ml), DMSO (53 mg/ml bei 25 °C), Ethanol (<1 mg/ml bei 25 °C) und Wasser (3 mg/ml bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 201​‐​280​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vidarabin (araA) ist ein Isomer des Nukleosids Adenosin und strukturell mit Fludarabin verwandt. Es besteht aus einer Furanose (Zucker) und dem Adenin. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der β-D-Ribofuranose die β-D-Arabinofuranose und gehört damit zur Gruppe der Arabinosylnukleoside.

Eigenschaften

Nach Phosphorylierung zum Vidarabin-Triphosphat hemmt es die DNA-Polymerase in den Körperzellen. Es wirkt somit zytotoxisch.

Verwendung

Vidarabin war ursprünglich ein Zytostatikum und wird wie Ganciclovir als Virostatikum bei schweren Verlaufsformen der Herpes-simplex- und dem Varizella-Zoster-Virus eingesetzt. Inzwischen hat es dafür aber an Bedeutung verloren, weil das später entwickelte Aciclovir sicherer wirkt. Es kann intravenös aber auch lokal in Salbenform (3 % Vidarabin) eingesetzt werden.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen können lokale Reizerscheinungen auftreten, bei hoher Dosierung Übelkeit.

Literatur

  • W. E. Müller, H. J. Rohde, R. Beyer, A. Maidhof, M. Lachmann, H. Taschner, R. K. Kahn: „Mode of action of 9-beta-D-arabinofuranosyladenine on the synthesis of DNA, RNA, and protein in vivo and in vitro“, Cancer Res. 1975 Aug;35(8):2160–2168 (PMID 1149031).
  • S. S. Cohen: „The mechanisms of lethal action of arabinosyl cytosine (araC) and arabinosyl adenine (araA)“, Cancer 1977 Jul;40(1 Suppl):509-518 (PMID 328134).
  • Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen, Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1991, ISBN 3-8047-1118-9.
  • Eintrag zu Vidarabine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 16. Oktober 2013.

Einzelnachweise

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Vidarabin-Monohydrat: CAS-Nr.: 24356-66-9, EG-Nr.: 678-339-4, ECHA-InfoCard: 100.203.402, PubChem: 32326, DrugBank: DBDB00194, Wikidata: Q54819652.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt 9-beta-D-Arabinofuranosyladenine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Januar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ Eintrag zu Vidarabine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).