Vanillinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Vanillinsäure
Allgemeines
Name Vanillinsäure
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure
  • VANILLIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C8H8O4
Kurzbeschreibung

gelblicher, geruchsloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-34-6
EG-Nummer 204-466-8
ECHA-InfoCard 100.004.061
PubChem 8468
ChemSpider 8155
DrugBank DB02130
Wikidata Q419672
Eigenschaften
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

208–210 °C[2]

pKS-Wert

4,53 (25 °C)[3]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab.

Vorkommen

Es finden sich Spuren von Vanillinsäure in verschiedenen Obstsorten wie Erdbeeren (Fragaria spp) und in zahlreichen anderen Pflanzen, wie Zwiebeln (Allium cepa), Salbei (Salvia sp.), Ginseng (Panax ginseng ) oder der Riesen-Goldrute (Solidago gigantea ).[4] Sie findet sich in alkoholischen Getränken wie Rotwein,[5] und als Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin im Harn.[6] Die höchsten bekannten Vorkommen von Vanillinsäure in Pflanzen sind in der Wurzel von Picrorhiza kurrooa mit 1.000 ppm und in den Früchten des Echten Korianders (Coriandrum sativum) mit 960 ppm.[4]

Gewinnung und Darstellung

Vanillinsäure entsteht bei Ligninabbau durch holzzerstörende Pilze oder bei der Oxidation von Vanillin.

Biochemisch ist Vanillinsäure ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vanillin aus Ferulasäure.[7][8]

Eigenschaften

Sowohl Vanillin als auch Vanillinsäure besitzen antimikrobielle Eigenschaften. Vanillinsäure hemmt die Hefe Saccharomyces cerevisiae und das Wachstum von Zymomonas mobilis.[9] In vitro hemmt Vanillinsäure das Wachstum von Proteus mirabilis in Urin und der von dem Keim erzeugten Nierensteine.[10]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu VANILLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Vanillinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.
  4. ↑ a b VANILLIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. Juli 2021.
  5. ↑ W. Ternes: Lebensmittellexikon.
  6. ↑ A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.
  7. ↑ Laurence Lesage-Meessen, Michel Delattre, Mireille Haon, Jean-François Thibault, Benoit Colonna Ceccaldi, Pascal Brunerie, Marcel Asther: A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining „Aspergillus niger“ and „Pycnoporus cinnabarinus“. In: J. Biotechnol., 1996, 50 (2–3), S. 107–113 (doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0; PMID 8987621).
  8. ↑ Claudio Civolani, Paolo Barghini, Anna Rita Roncetti, Maurizio Ruzzi, Alma Schiesser: Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by Means of a Vanillate-Negative Mutant of „Pseudomonas fluorescens“ Strain BF13. In: Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66 (6), S. 2311–2317 (doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000; PMID 10831404; PMC 110519 (freier Volltext)).
  9. ↑ Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006 (Abstract).
  10. ↑ Agnieszka Torzewska, Antoni Rozalski: Inhibition of crystallization caused by Proteus mirabilis during the development of infectious urolithiasis by various phenolic substances. In: Microbiological Research, 2014, 169 (7–8), S. 579–584, (doi:10.1016/j.micres.2013.09.020).