Vaccensäure

Strukturformel
Strukturformel von trans-Vaccensäure
trans-Vaccensäure
Allgemeines
Name Vaccensäure
Andere Namen
  • 11-Octadecensäure
  • 18:1 trans-11 (trans)
  • 18:1 cis-11 (cis)
  • (11E)-Octadec-11-ensäure (IUPAC, trans)
  • (11Z)-Octadec-11-ensäure (IUPAC, cis)
Summenformel C18H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 211-758-9
ECHA-InfoCard 100.010.691
PubChem 5281127
ChemSpider 4444571
Wikidata Q419047
Eigenschaften
Molare Masse 282,46 g·mol−1
Aggregatzustand
  • fest (trans)
  • flüssig (cis)
Dichte

0,8563 g·cm−3 (70 °C) (trans)[1]

Schmelzpunkt
  • 44 °C (trans)[2]
  • 14,5–15,5 °C (cis)[3]
Brechungsindex

1,4499 (60 °C) (trans)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4][5]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vaccensäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Fettsäuren. Der Name ist abgeleitet vom lateinischen Wort vacca („Kuh“).[6] Sie existiert in zwei isomeren Formen, die sich durch die Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Die trans-Vaccensäure findet sich in der Natur in Fetten von Wiederkäuern[3], in Fischöl, Blutplasma sowie bei Mikroorganismen wie Lactobacillus-Arten und Escherichia coli.[7]

trans-Vaccensäure

Die trans- oder (E)-Vaccensäure gehört zu den trans-Fettsäuren. Sie entsteht durch Hydrierung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie der α-Linolensäure im Pansen von Wiederkäuern.[8]

trans-Vaccensäure entsteht durch Hydrierung der alpha-Linolensäure im Pansen der Kuh

trans-Vaccensäure ist in geringen Mengen in Fetten von Wiederkäuern enthalten, beispielsweise zu 2,3 % in Butter.[3]

cis-Vaccensäure

cis-Vaccensäure

Die cis- oder (Z)-Vaccensäure, die Asclepinsäure, schmilzt deutlich niedriger und besitzt hämolytische[7] Wirkung. Sie kommt außer in Blutplasma auch in verschiedenen tierischen Geweben, in natürlichen Fetten[3] und Fischöl vor. Auch bei vielen Bakterien kommt sie in den Lipiden der Zellmembran vor, beispielsweise bei Lactobacillus plantarum (früher als Lactobacillus arabinosus bezeichnet) zu 31 %[9] und bei Lactobacillus casei zu 16 %.[10] Bei E. coli macht Vaccensäure den Großteil der vorhandenen ungesättigten Säuren aus.[7] Auch bei Agrobacterium tumefaciens überwiegt cis-Vaccensäure als Fettsäure in den Lipiden, ihr Anteil liegt bei 68 %.[11] Bei vielen Bakterien ist cis-Vaccensäure in der Biosynthese der Fettsäuren die Vorstufe der Lactobacillsäure.[12]

Sie kommt auch in den Samenfetten vieler Pflanzen natürlich vor z. B. in der Guaraná (Paullinia cupana) zu etwa 30 % sowie im Ginkgo (Ginkgo biloba) und im Fruchtfleisch der Kaki (Diospyros kaki) bis zu etwa 30 % oder in dem der Grapefruit (Citrus paradisi) und auch der Orange (Citrus sinensis) zu ca. 15–20 %.[13][14]

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Vaccensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[15]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
  2. ↑ trans-11-Octadecenoic acid bei Lipidbank.
  3. ↑ a b c d Eintrag zu Vaccensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
  4. ↑ a b Datenblatt trans-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  5. ↑ a b Datenblatt cis-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  6. ↑ F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida: Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats. In: Journal of Dairy Science. 88 (449), 2005, doi:10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3.
  7. ↑ a b c Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Vaccensäure im Lexikon der Biochemie. Abgerufen am 6. März 2011.
  8. ↑ trans-Vaccensäure bei ETH Zürich.
  9. ↑ K. Hofmann, R. A. Lucas, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus arabinosus. In: The Journal of biological chemistry. Band 195, Nr. 2, April 1952, S. 473–485, PMID 14946156.
  10. ↑ K. Hofmann, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus casei. In: The Journal of biological chemistry. Band 205, Nr. 1, November 1953, S. 55–63, PMID 13117883.
  11. ↑ K. Hofmann, F. Tausig: On the identity of phytomonic and lactobacillic acids; a reinvestigation of the fatty acid spectrum of Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens. In: The Journal of biological chemistry. Band 213, Nr. 1, März 1955, S. 425–432, PMID 14353943.
  12. ↑ D. W. Grogan, J. E. Cronan: Cyclopropane ring formation in membrane lipids of bacteria. In: Microbiology and molecular biology reviews : MMBR. Band 61, Nr. 4, Dezember 1997, S. 429–441, PMID 9409147, PMC 232619 (freier Volltext).
  13. ↑ T. K. Lim: Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants. Volume 6: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5627-4, S. 82.
  14. ↑ (Asclepic acid; cis-Vaccenic acid) bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.
  15. ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25 (1987), S. 302–306, PMID 3611285.