Er begann seine Karriere früh als Rapper. 1987 traf er Kid Rock, für den er als DJ arbeitete. Die beiden wurden Freunde. Im Jahre 2000 begann Kracker, solo zu arbeiten. Sein erstes Album Double Wide entstand im Tourbus, mit dem Kid Rock und Kracker 1999 und 2000 unterwegs waren. Die Single Follow Me wurde ein Hit, das Album wurde bisher zweifach mit Platin ausgezeichnet. 2002 erschien das zweite Album No Stranger to Shame mit dem Hit In a Little While. Es vereint Rock mit Blues, Rap, Country und Swing. Seventy-Two and Sunny (2004) war ein reines Country-Blues-Album ohne Rap-Elemente.
Uncle Kracker wurde vorgeworfen, in einem Nachtclub am 17. August 2007 eine 26-jährige Frau sexuell belästigt zu haben. Er bekannte sich am 28. September 2007 schuldig. Die Anklage wurde von sexueller Belästigung auf Belästigung herabgestuft. Das Gericht in Wake County verurteilte den Sänger zu 12 Monaten auf Bewährung und zu einer Geldstrafe von 1500 US-Dollar, außerdem musste er sich einer Alkohol-Therapie unterziehen.
Shafer war von 1998 bis 2013 mit seiner Jugendliebe, Melanie Haas, verheiratet. Sie haben drei Töchter.
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