Triphenylzinnhydroxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylzinnhydroxid
Andere Namen	Hydroxytriphenylstannan Hydroxidotriphenylzinn Fentinhydroxid TPTH Brestan flüssig
Summenformel	C18H16OSn
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-87-9 EG-Nummer 200-990-6 ECHA-InfoCard 100.000.901 PubChem 9907219 Wikidata Q7843285
Eigenschaften
Molare Masse	367,03 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,54 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	122–123,5 °C[1]
Dampfdruck	4,7·10^−7 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	1,2 mg·l^−1 (bei 20 °C)[1] 4 mg·l^−1 (bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​351​‐​361d​‐​371​‐​372​‐​410 P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten	46 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1600 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylzinnhydroxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen. Bei Erwärmen über 45 °C dehydratisiert es zu Bis(triphenylzinn)oxid, welches bis 250 °C stabil ist.[4]

Gewinnung und Darstellung

Triphenylzinnhydroxid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinn(IV)-chlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Natronlauge gewonnen werden.[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}Cl\ +\ Mg\ {\xrightarrow {}}\ C_{6}H_{5}MgCl} }$

${\displaystyle \mathrm {SnCl_{4}\ +\ 3\ C_{6}H_{5}MgCl\ {\xrightarrow {}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SnCl\ +\ 3\ MgCl_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SnCl\ +\ NaOH\ {\xrightarrow {}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SnOH\ +\ NaCl} }$

Verwendung

Triphenylzinnhydroxid wurde als Fungizid verwendet, vor allem gegen die Kraut- und Knollenfäule. Es war in der BRD zwischen 1971 und 2001 zugelassen.

Die EU-Kommission entschied 2002, Triphenylzinnhydroxid wegen der möglichen Gefährdung von Anwendern und Nichtzielorganismen nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

In der Vergangenheit wurden Triphenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft als Fungizide und als Algizide und Molluskizide in Anti-fouling-Farben verwendet. In der EU ist der Einsatz von Phenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft seit 1998 bei der Herstellung von Farben seit 2003 verboten.[2]

Sicherheitshinweise

Triphenylzinnhydroxid ist stark reizend bis ätzend an der Augenbindehaut; es wurden auch Hautreizungen beobachtet. Im Tierversuch zeigt wurde keine hautsensibiliserende Wirkung festgestellt.[2] Zinnorganische Verbindungen werden als giftig bis sehr giftig eingestuft. Bei Aufnahme reichern sie sich in Leber, Niere und Nebennieren an.[2] Die Toxizität gegenüber Säugetieren liegt bei LC₅₀ (inhalativ – Ratte) 60,3 mg·kg^−1, LD₅₀ (oral – Ratte) 160 – 360 mg·kg^−1 und LD₅₀ (dermal – Ratte) 1600 mg·kg^−1.[2]

Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m^−3 festgelegt.[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Fentinhydroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048. 
3. Eintrag zu Fentin hydroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56998-2, S. 426 (google.de). 
5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 (PDF) über die Nichtaufnahme von Fentinhydroxid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2002/479/EG).
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fentin hydroxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.