Trinitroanisol

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trinitroanisol
Allgemeines
Name Trinitroanisol
Andere Namen
  • 2,4,6-Trinitroanisol
  • Trisol
  • Trinol
  • Nitrolit
  • Pikrinsäuremethylester
Summenformel C7H5N3O7
Kurzbeschreibung

weiße bis hellgelbe Kristalle[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 606-35-9
EG-Nummer (Listennummer) 620-419-8
ECHA-InfoCard 100.149.212
PubChem 11817
ChemSpider 11324
Wikidata Q409818
Eigenschaften
Molare Masse 243,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,61 g·cm−3 (20 °C)[1][3]

Schmelzpunkt

68 °C[1][3]

Löslichkeit

in Wasser unlöslich, löslich in Diethylether und heißem Ethanol[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201​‐​332​‐​312​‐​302​‐​411
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Trinitroanisol (2,4,6-Trinitroanisol) bildet weiße bis hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 68 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es ist ein Explosivstoff.[5]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid und Weiternitrierung des Zwischenprodukts,[2] oder direkt aus Trinitrochlorbenzol gleichfalls durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid.

Eigenschaften

Trinitroanisol ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[6] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[7]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz −62,5 %[1]
Stickstoffgehalt 17,29 %[1]
Normalgasvolumen 1001 l·kg−1[1]
Explosionswärme 3715 kJ·kg−1 (H2O (l))
3601 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]
Spezifische Energie 968 kJ·kg−1 (98,7 mt/kg)[1]
Bleiblockausbauchung 29,5 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit 6800 m·s−1[1]
Verpuffungspunkt 285 °C[1]
Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 12 mm[1]
Schlagempfindlichkeit 20 Nm[1]
Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 328.
  2. ↑ a b c Explosivstoffe. Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 164.
  3. ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 606-35-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu 2,4,6-trinitroanisole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Datenblatt des US Government.
  6. ↑ L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung. ecomed-Verlag, 2011.
  7. ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.