Williams absolvierte das Franklin and Marshall College in Lancaster in Pennsylvania.[2] In der College-Zeit spielte er im Fulton Repertory Theatre in Lancaster.[3] Seine erste Filmrolle übernahm er 1975 in dem Film Eiskalt. Drei weitere Auftritte folgten 1976. Berühmt machte ihn 1979 die Rolle des Berger in Miloš Formans Film Hair, die ihm eine Nominierung für den Golden Globe Award als Bester Nachwuchsdarsteller einbrachte.[4]
Von 2002 bis 2006 spielte er in der FernsehserieEverwood den Arzt Andy Brown, wofür er u. a. für die Preise Golden Satellite Award, Screen Actors Guild Awards und Teen Choice Award nominiert wurde.[5] 2012 stand er für Roger Cormans Science-Fiction-Komödie Attack of the 50-Foot Cheerleader vor der Kamera, welche er an der Seite von Miss Georgia Teen USA 2007 Jena Sims drehte.[6] Weitere Rollen folgten, vor allem für das Fernsehen. Sein Schaffen umfasste mehr als 120 Produktionen. Zuletzt war er von 2016 bis 2022 in der Serie Chesapeake Shores zu sehen, außerdem hatte er in den letzten Jahren mehrere Gastauftritte in Blue Bloods – Crime Scene New York. Posthum wird The Dougherty Gang veröffentlicht werden.[4]
Der passionierte Privatpilot veröffentlichte 2010 das Kinderbuch Air Show!, das von Robert Neubecker illustriert wurde. Das an jüngere Kinder gerichtete Buch dokumentiert spielerisch das Erlebnis einer Flugshow mit einfachen Texten und plakativen Illustrationen verschiedener Flugzeuge.[7]
Williams war seit 1988 mit Pam Van Sant verheiratet, hatte zwei Kinder und lebte zuletzt in Manchester Center, Vermont.[8] Er starb am 12. Juni 2023 im Alter von 71 Jahren in einem Krankenhaus in Albany im US-Bundesstaat New York infolge eines Verkehrsunfalls, der sich am selben Tag in Dorset, Vermont, ereignet hatte. Williams war dabei auf seinem Motorrad von einem Auto erfasst worden.[9]
