Strukturformel
|
|
Allgemeines
|
Name
|
Tetramethylsuccinnitril
|
Andere Namen
|
- Tetramethylsuccinodinitril
- Tetramethylbernsteinsäuredinitril
- Tetramethylsuccinonitril
- Butandinitril-2,2,3,3-tetramethyl
- 2,3-Dicyano-2,3-dimethylbutan
- TMSN
|
Summenformel
|
C8H12N2
|
Kurzbeschreibung
|
farb- und geruchloser Feststoff[1]
|
Externe Identifikatoren/Datenbanken
|
|
Eigenschaften
|
Molare Masse
|
136,20 g·mol−1
|
Aggregatzustand
|
fest[1]
|
Dichte
|
1,070 g·cm−3[1]
|
Schmelzpunkt
|
170 °C (Sublimation)[1]
|
Löslichkeit
|
praktisch unlöslich in Wasser[1]
|
Sicherheitshinweise
|
|
MAK
|
Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3[2]
|
Toxikologische Daten
|
27 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
|
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
|
Tetramethylsuccinnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Vorkommen
Tetramethylsuccinnitril entsteht zum Beispiel bei Hitzeeinwirkung aus Bernsteinharz (Succinatharz).[3] Solange Azobis(isobutyronitril) (AIBN) noch als Initiator für die Polymerisation verwendet wurde, kam es auch in geringen Mengen in PVC vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
Tetramethylsuccinnitril kann aus 2,2′-Azobis(isobutyronitril) gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
Tetramethylsuccinnitril ist ein kristalliner farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide und Cyanide entstehen.[1]
Verwendung
Tetramethylsuccinnitril wird als Bindemittel von Tonern verwendet.[3]
Sicherheitshinweise
Tetramethylsuccinitril ist akut oral, dermal und inhalativ giftig und führt zu zentralnervösen Vergiftungssymptomen. Es reizt die Augen wenig und die Haut nicht.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Tetramethylsuccinnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Hajimu Ishiwata, Takiko Inoue, Kunitoshi Yoshihira: Tetramethylsuccinonitrile in polyvinyl chloride products for food and its release into food-simulating solvents. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 185, 1987, S. 39, doi:10.1007/BF01083339.
- ↑ C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ BAUA: Begründung zu Tetramethylsuccinitril in TRGS 900 – Ausgabe: Januar 2006.