Terbuthylazin

Strukturformel
Strukturformel von Terbuthylazin
Allgemeines
Name Terbuthylazin
Andere Namen
  • 2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin
  • Gardoprim
  • Sorgoprim
Summenformel C9H16ClN5
Kurzbeschreibung

weißes Pulver mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5915-41-3
EG-Nummer 227-637-9
ECHA-InfoCard 100.025.125
PubChem 22206
Wikidata Q411435
Eigenschaften
Molare Masse 229,7 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,121 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

175,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​410
P: 260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​314[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terbuthylazin ist ein selektives und systemisch wirkendes Herbizid und vom chemischen Aufbau dem Atrazin sehr ähnlich (Austausch der Isopropyl- durch eine tert-Butyl-Gruppe). Es gehört daher wie Atrazin und Simazin zu den Chlordiamotriazinen und wurde 1966 von J. R. Geigy eingeführt.[3]

Eigenschaften

Der Flammpunkt von Terbuthylazin liegt bei 100 °C.[4]

Verwendung

Terbuthylazin wird als breit wirksames Vorauflauf-Herbizid im Sorghum-, Citrus-, Mais-, Wein- und Apfelanbau sowie im Forst und auf Nichtkulturland verwendet.[3]

Als Pflanzenschutzwirkstoff ist es in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[5] Haupteinsatzgebiet ist hier die Bekämpfung von Unkraut beim Anbau von Mais. Terbuthylazin-Präparate werden meist als Suspensionskonzentrat verkauft.

Ökologie

Terbuthylazin hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatische Organismen. Es ist nicht leicht abbaubar.[6] Der Median der EC50 (96 Std.) für Algen liegt bei 0,04 mg/l.[1] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmittel mit 0,22 µg/l festgelegt.[7] Es wurde 2022, bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-Mischproben von 38 Gewässern der Schweiz, 11 Mal über dem Grenzwert nachgewiesen.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Terbuthylazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ a b Eintrag zu Terbuthylazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2015.
  4. ↑ Datenblatt Terbuthylazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbuthylazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Terbuthylazin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
  6. ↑ syngenta – Sicherheitsdatenblatt zu CALARIS, Seite 19, 30. November 2023, abgerufen am 20. Oktober 2024
  7. ↑ UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Terbuthylazin, abgerufen am 20. Oktober 2024
  8. ↑ Schweizer Bundesamt für Umwelt - Mikroverunreinigungen in Fliessgewässern, 30. April 2024, abgerufen am 19. Oktober 2024