Teniposid

Strukturformel
Struktur von Teniposid
Allgemeines
Freiname Teniposid
Andere Namen
  • 4′-Demethylepipodophyllotoxin-β-D-thenylidenglucosid (IUPAC)
  • VM-26
  • VM26
  • NSC122819
  • NSC 12819
Summenformel C32H32O13S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29767-20-2
EG-Nummer 249-831-2
ECHA-InfoCard 100.045.286
PubChem 452548
ChemSpider 398606
DrugBank DB00444
Wikidata Q417555
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01CB02

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Wirkmechanismus

Topoisomerase-II-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 656,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

242–246 °C[1]

pKS-Wert

10,3[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Teniposid (Handelsname: Vumon®, Hersteller: BristolMyersSquibb) ist ein Glycosid des Podophyllotoxins. Wegen seiner zellwachstumshemmenden Wirkung wird es als Zytostatikum bei der Behandlung von Tumoren eingesetzt. Gewonnen wird Teniposid halbsynthetisch aus Podophyllotoxin, das aus dem Rhizom des immergrünen Amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) isoliert werden kann. Es unterscheidet sich von dem ebenfalls partialsynthetisch gewonnenen Etoposid nur darin, dass es ein Thenylidenacetal statt eines Ethylidenacetals enthält.

Teniposid ist ein Topoisomerase-Hemmer. Es hemmt die Topoisomerase II und behindert somit die DNA-Replikation in der Zelle während der S-Phase (und auch G2-Phase) des Zellzyklus.

Literatur

  • de Jong SC et al.: Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4′-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells. Cancer Res. 1993 Mar 1;53(5):1064–1071. PMID 8382551.
  • Relling MV et al.: Human cytochrome P450 metabolism of teniposide and etoposide. J Pharmacol Exp Ther. 1992 May;261(2):491–496. PMID 1578365.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Teniposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Teniposide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Juni 2020.