Tebufenpyrad

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tebufenpyrad
Andere Namen	4-Chlor-N-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-carboxamid
Summenformel	C18H24ClN3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119168-77-3 EG-Nummer (Listennummer) 601-585-0 ECHA-InfoCard 100.122.745 PubChem 86354 ChemSpider 77872 Wikidata Q285594
Eigenschaften
Molare Masse	333,86 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,0214 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	64–66 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l^−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​317​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​314[3]
Toxikologische Daten	786 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tebufenpyrad ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, welche von Mitsubishi Chemical zusammen mit American Cyanamid (jetzt BASF) als nicht-systemisches Akarizid eingeführt wurde.[5]

Gewinnung und Darstellung

Tebufenpyrad kann durch Reaktion von 4-Chlor-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolcarbonsäureethylester mit 4-tert-Butylbenzylamin gewonnen werden.[6][7]

Synthese von Tebufenpyrad

Eigenschaften

Tebufenpyrad ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Tebufenpyrad wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des mitochondrialen Elektronentransport-Komplex 1 (METI).[8]

Zulassung

Mit Wirkung zum 1. November 2009 wurde Tebufenpyrad in der Europäischen Union für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.[9]

In Deutschland war Tebufenpyrad seit 1995[10] zugelassen, inzwischen jedoch wie auch in Österreich nicht mehr.

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Masai, Zenar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Weblinks

• EU: Review report for the active substance tebufenpyrad (PDF; 176 kB), 1. Dezember 2008

Einzelnachweise

1. EPA: Tebufenpyrad
2. Eintrag zu Tebufenpyrad in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. August 2012.
3. Eintrag zu Tebufenpyrad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu tebufenpyrad (ISO); N-(4-tertbutylbenzyl)-4-chloro-3-ethyl-1-methyl-1Hpyrazole-5- carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Eintrag zu Tebufenpyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 517 (englisch, Vorschau). 
7. Engineering Science Paper: Study on the Synthetic Process of Tebufenpyrad and Tolfenpyrad.
8. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1087 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. Richtlinie 2009/11/EG der Kommission vom 18. Februar 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme von Bensulfuron, Natrium-5-nitroguaiacolat, Natrium-o-nitrophenolat, Natrium-p-nitrophenolat und Tebufenpyrad als Wirkstoffe
10. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL): Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. In: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln, 2009, S. 26.
11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebufenpyrad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.