Das Halbfinale wurden in Hin- und Rückspiel ausgetragen. Alle anderen Begegnungen wurden in einem Spiel entschieden. Bei unentschiedenem Ausgang wurde das Spiel um zweimal 15 Minuten verlängert, und wenn nötig im anschließenden Elfmeterschießen entschieden.
19 Vereine erhielten für die 1. Runde ein Freilos.
1. Runde
Teilnehmer waren 46 Vereine aus der drittklassigen Segunda Divisão und 95 Vereine aus der Terceira Divisão. Davon erhielten insgesamt 19 Vereine ein Freilos. Reservemannschaften von Profiklubs waren nicht teilnahmeberechtigt. Die Spiele fanden vom 30. August bis 7. September 2008 statt.
Der FC Maia trat nicht an, Cova da Piedade damit kampflos in die nächste Runde.
2. Runde
Zu den 80 qualifizierten Teams aus der 1. Runde kamen die 16 Vereine aus der zweitklassigen Liga Vitalis. Die Spiele fanden vom 13. September bis 26. November 2008 statt.
Zu den 48 qualifizierten Teams aus der 2. Runde kamen die 16 Vereine der Primera Liga hinzu. Die Spiele fanden zwischen dem 18. Oktober und 3. Dezember 2008 statt.