Tartrate

Tartrat-Anion (ohne Berücksichtigung der Stereochemie)

Tartrate (abgeleitet von lateinisch Tartarus) sind die Salze und Ester der Weinsäure. Wenn nur ein Wasserstoffatom der beiden Carboxygruppen durch organische Reste oder Metallatome ersetzt ist, spricht man von sauren oder Hydrogen-Tartraten.[1]

Eigenschaften

Von den Salzen der Weinsäure sind nur die Alkalitartrate in Wasser leicht löslich. Von den sauren Salzen sind das Natriumtartrat leicht, das Kalium- und Ammoniumtartrat schwer löslich. Alle sonstigen Tartrate sind meist schwerlöslich in Wasser und löslich in verdünnten Mineralsäuren.[2]

Wichtige Tartrate

Von den Tartraten sind besonders das Kaliumhydrogentartrat (Kaliumbitartrat), das Kaliumantimonyltartrat (Brechweinstein) und das Seignettesalz von Relevanz.[2] Das Kalium-Natrium-Tartrat ist neben Kupfersulfat ein Reagenz bei der Fehling-Probe auf reduzierende Zucker. Natrium-Rubidium-Tartrat spielte eine zentrale Rolle bei der Aufklärung der absoluten Konfiguration von enantiomerenreinen Molekülen.[3]

Arzneistoffe mit einer basischen funktionellen Gruppe werden als Tartrate eingesetzt, z. B. als Weinsäure-Salz von Zolpidem.[4][5]

Nachweis

Tartratlösung (links), Tartratlösung nach Zugabe von Kupfer-II-hydroxid-Niederschlag (Mitte, blau, trübe) und nach weiterer Zugabe von Natronlauge (blau, klar, rechts)

Tartrationen lassen sich durch eine farbliche Komplexbildungsreaktion mit Kupfer(II)-salzen in alkalischer Lösung nachweisen:[6]

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{4}H_{4}O_{6}^{2-}+Cu^{2+}+2\ OH^{-}\longrightarrow \ [Cu(C_{4}H_{3}O_{6})_{2}]^{4-}+2\ H_{2}O} }$

Tartrat-Ionen, Kupfer(II)-Ionen und Hydroxid-Ionen reagieren zum tiefblau erscheinenden Ditartratocuprat(II)-Komplexion und Wasser

Weblinks

Wiktionary: Tartrat – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

1. Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179532-8, S. 2702. 
2. Helmut Hofmann, Gerhart Jander: Qualitative Analyse. Walter de Gruyter & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-232170-6, S. 161. 
3. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-159987-2, S. 273. 
4. Basic Fundamentals of Drug Delivery. Academic Press, 2018, ISBN 978-0-12-817910-9, S. 61. 
5. P. Heinrich Stahl: Handbook of Pharmaceutical Salts Properties, Selection, and Use. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-3-906390-58-1, S. 308. 
6. Hans Peter Latscha, Gerald W. Linti, Helmut Alfons Klein: Analytische Chemie: Chemie—Basiswissen III. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-18493-2, S. 56.