Sway wuchs im Norden Londons auf und begann mit 15, für andere Rapper Beats zu erstellen und zuhause eigene Mixtapes aufzunehmen. 2005 fanden seine selbstveröffentlichten Aufnahmen This Is My Promo Vol. 1 und Vol.2 ihren Weg zu Piratensendern und schließlich zum BBC-Sender 1Xtra. Ohne Plattenvertrag und richtige Veröffentlichung erhielt er überraschend bei den MOBO Awards 2005 die Auszeichnung als bester Hip-Hop-Interpret[1].
Trotz der folgenden Angebote von Plattenfirmen entschloss sich der Rapper zu einer Independent-Veröffentlichung seines ersten richtigen Albums This Is My Demo. Mit Little Derek enthielt es einen Top-40-Hit, war sonst aber eher zurückhaltend erfolgreich.
Danach unterschrieb er beim Label Konvict des US-Musikers Akon. Dort erschien 2008 seine Signature LP, die allerdings kaum erfolgreicher war als der Vorgänger. Drei Singleauskopplungen landeten in den UK Top 75.
