Strukturformel
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Allgemeines
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Freiname
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Sultamicillin
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Andere Namen
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[(2R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-2-carbonyl]oxymethyl-(2R)-6-[(2S)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino (IUPAC)
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Summenformel
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C25H30N4O9S2
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Kurzbeschreibung
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weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver[1]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Arzneistoffangaben
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ATC-Code
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J01CR04
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Wirkstoffklasse
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Wirkmechanismus
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Hemmung der Zellwandsynthese von empfindlichen Bakterien und Inaktivierung zahlreicher β-Lactamasen[2]
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Eigenschaften
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Molare Masse
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594,66 g·mol−1
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Löslichkeit
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praktisch unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Ethanol[1]
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Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Sultamicillin ist ein Prodrug-Antibiotikum, in dem das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin als bakterizid wirksamer Bestandteil und Sulbactam als Inhibitor der β-Lactamase chemisch durch eine Acylalstruktur (Diester geminaler Diole) gekoppelt sind.[4] Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm (orale Bioverfügbarkeit) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle.[5] Nach erfolgter Resorption wird die Bindung hydrolytisch gespalten.[6]
Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. Staphylococcus aureus) und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und Atemwegsinfekte durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die Gonorrhoe.[7]
Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. eine Stunde. Ampicillin und Sulbactam werden unverändert renal ausgeschieden. Als Nebenwirkungen wurden hauptsächlich Diarrhoen beschrieben, allergische Reaktionen sind möglich.[6][7]
Handelsnamen
- Monopräparate
Unacid PD oral (D), Sultamicillin ratio 375 mg (D), Unasyn (D, A)
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag SULTAMICILLIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. März 2009.
- ↑ Infoportal der Firma Pfizer
- ↑ a b Datenblatt Sultamicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
- ↑ J.C. Frölich, W. Kirch: Praktische Arzneitherapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09397-9, S. 949 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck: Therapie innerer Krankheiten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10475-0, S. 1617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b R. Ho ̈hl: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis Praxisorientierte Empfehlungen Zur Antibiotika-Therapie Leichter und Mittelschwerer Bakterieller Infektionen Bei Erwachsenen Im Ambulanten und Stationa ̈ren Bereich. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00522-0, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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