Sulfensäuren

Struktur der 1-Propensulfensäure

Sulfensäuren sind eine Klasse von chemischen Verbindungen mit organisch gebundenem Schwefel und Sauerstoff der allgemeinen Struktur R–S–OH, dabei ist R ein Alkyl- oder Arylrest.[1] Ihre Ester und Salze sind die Sulfenate.

Stabilität und Verwendung

Sulfensäuren sind recht unbeständige Verbindungen und ohne größere Bedeutung.[2] Stabiler sind die Sulfenylhalogenide (R–S–Hal), die wichtigsten Derivate der Sulfensäuren. Besonders Sulfenylchloride (R–S–Cl) finden vielseitige Anwendung in der präparativen Chemie.[2]

Nahrungsmittelzubereitung und Entstehung

Ein bekannter Vertreter der Sulfensäuren ist die 1-Propensulfensäure, der tränentreibende Stoff der Zwiebeln. Die 1-Propensulfensäure ist in frischen Zwiebeln nicht enthalten, entsteht jedoch bei deren Zerschneiden durch enzymatischen Abbau von (+)-S-Propenyl-L-cystein-S-oxid. Das Enzym und die Vorstufe befinden sich in der unversehrten Zwiebel in verschiedenen Zellkompartimenten. Erst nach der Zerstörung einiger Zellen setzt die Bildungsreaktion zur 1-Propensulfensäure ein.[3]

Einzelnachweise

1. Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in: Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart 1955, S. 263–284.
2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 480–481.
3. Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1361.