Succinimid

Strukturformel
Strukturformel von Succinimid
Allgemeines
Name Succinimid
Andere Namen
  • 2,5-Pyrrolidindion
  • Bernsteinsäureimid
  • 3,4-Dihydropyrrol-2,5-dion
  • Butanimid
Summenformel C4H5NO2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-56-8
EG-Nummer 204-635-6
ECHA-InfoCard 100.004.215
PubChem 11439
DrugBank DB13376
Wikidata Q419430
Eigenschaften
Molare Masse 99,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,41 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

123–125 °C[1]

Siedepunkt

285–290 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (240 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

14.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−459,0 kJ/mol[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Succinimid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureimide und das Imid der Bernsteinsäure.

Geschichte

Succinimid wurde 1835 von Felix d’Arcet entdeckt.[3] Der Name leitet sich von der Bezeichnung „Succinylsäure“ für Bernsteinsäure ab.

Gewinnung und Darstellung

Succinimid entsteht beim Einleiten von Ammoniakgas in Bernsteinsäureanhydrid. Alternativ ist die direkte Reaktion von Bernsteinsäure mit konzentriertem Ammoniak zu Ammoniumsuccinat möglich, welches durch Erhitzung zu Succinimid umgesetzt wird.

Eigenschaften

Succinimid kristallisiert in farblosen rhombischen Tafeln, welche an der Luft Kristallwasser verlieren. Es ist leicht löslich in Wasser und Ethanol, jedoch nur wenig in Ether. Beim Erhitzen über 287 °C beginnt es sich zu zersetzen.[4] Der Flammpunkt liegt bei 201 °C.[1] Es reagiert als sehr schwache Säure, was durch die Mesomerie der Gruppe CO–NH–CO hervorgerufen wird.

Mit Iod, Brom und Chlor reagiert es leicht zu N-Iodsuccinimid, N-Bromsuccinimid bzw. N-Chlorsuccinimid. Eine weitere abgeleitete Verbindung ist N-Hydroxysuccinimid.

Verwendung

Succinimid wird bei einer Reihe von organischen Synthesen als Ausgangsstoff und bei industriellen Silberbeschichtungsprozessen eingesetzt.

Die Grundstruktur von Succinimid ist Bestandteil einiger chemischer Verbindungen, die unter anderem als Arzneistoffe (zum Beispiel die Antiepileptika Ethosuximid, Phensuximid und Mesuximid) eingesetzt werden. Succinimide werden auch zur Bildung von kovalenten Bindungen zwischen Proteinen oder Peptiden und Kunststoffen verwendet.

Der Kunststoff Polysuccinimid besitzt in seiner Wiederholeinheit dieselbe Struktur wie Succinimid, wird allerdings nicht aus letzterem hergestellt.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Succinimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  3. ↑ Edmund H. Miller: SUCCINIMID, J. Am. Chem. Soc., 1894, 16 (7), S. 433–462; doi:10.1021/ja02105a001.
  4. ↑ Datenblatt Succinimid bei Merck, abgerufen am 4. Mai 2010.