Stieglitz-Umlagerung

Die Stieglitz-Umlagerung ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde im Jahre 1913 von den Chemikern Julius Stieglitz und Paul Nicholas Leech beschrieben.[1] Es handelt sich dabei eine Synthesemethode zur Herstellung von Imin-Derivaten.[2]

Übersichtsreaktion

Bei dieser Umlagerungsreaktion entsteht aus einem stickstoffhaltigen Molekül 1, wie beispielsweise einem Amin oder Azid, ein Imin-Derivat 2. Hauptsächlich werden dabei Schiffsche Basen gebildet.[2]

Mechanismus

Die Stieglitz-Umlagerung verläuft unter verschiedenen Reaktionsbedingungen, deshalb ist es schwierig alle Arten von Umlagerungen durch ein einziges Schema zu repräsentieren. Eine repräsentative Stieglitz-Umlagerung von Tritylaminchlorid 1 unter alkalischen Bedingungen ist hier dargestellt.[2] Es findet am Stickstoffatom eine Substitution durch eine Kohlenstoff-Stickstoff-Verschiebung statt. Das Reaktionsprodukt ist eine Schiffsche Base, Triarylimin 3.[2]

Einzelnachweise

1. Julius Stieglitz, Paul N. Leech: Die molekulare Umlagerung von Triphenylmethyl-hydroxylamin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 2, 1913, S. 2147–2151, doi:10.1002/cber.191304602134. 
2. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 2673–2676, doi:10.1002/9780470638859.conrr602.