Stef Bos wurde im niederländischen Veenendaal geboren und wuchs auch dort auf. 1979 zog er nach Utrecht, um dort ein Lehramtsstudium aufzunehmen. Nach Abschluss des Studiums zog er 1984 nach Antwerpen und begann dort eine Schauspielausbildung am Studio Herman Teirlinck, die er 1988 erfolgreich beendete. Anschließend spielte er am Theater Oud Huis Stekelbees in Gent, schrieb verschiedene Lieder für andere Künstler – zum Beispiel mit Clouseau und Ingeborg Sergeant – und war Autor für die satirische Radiosendung de Ochtendploeg des Belgischen Senders BRT. Seit 1990 konzentriert sich seine Arbeit auf das Schreiben und Produzieren eigener Lieder. In den Niederlanden und in Belgien wurde er vor allem 1991 bekannt durch den Song Papa.