Solvent Yellow 124

Strukturformel
Struktur von Solvent Yellow 124
Allgemeines
Name Solvent Yellow 124
Andere Namen

N-Ethyl-N-(2-(1-(2-methylpropoxy)ethoxy)­ethyl)-4-[(E)-phenyldiazenyl]anilin (IUPAC)

Summenformel C22H31N3O2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34432-92-3
EG-Nummer 252-021-1
ECHA-InfoCard 100.047.277
PubChem 118170
ChemSpider 105606
Wikidata Q60457
Eigenschaften
Molare Masse 369,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​361​‐​373​‐​410
P: 201​‐​260​‐​280​‐​302+352​‐​301+312​‐​273[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Solvent Yellow 124 ist die Colour-Index-Bezeichnung für einen gelben Azofarbstoff, der in der Europäischen Union als Markierstoff zum Nachweis von Heizöl verwendet wird. Solvent Yellow 124 gehört zur anwendungstechnischen Klasse der Lösungsmittelfarbstoffe.

Anwendung bei Heizöl

Positiver Test auf leichtes Heizöl

Um eine missbräuchliche Verwendung von (steuerbegünstigtem, d. h. vergleichsweise billigem) Heizöl als Kraftstoff zu erschweren, wurde am 1. April 1976 eine Kennzeichnung eingeführt. In Deutschland wurde und wird wie in den meisten EU-Mitgliedstaaten leichtes Heizöl rot eingefärbt. Es gibt aber auch Gelb- oder Blaufärbungen.

Da die Färbung von einem technisch Versierten relativ leicht entfernt werden kann, wurde zunächst Furfural zugesetzt, das mit einem einfachen Test nachweisbar ist. Weil Furfural zu instabil ist und der Test nur mit relativ gefährlichen Reagenzien durchgeführt werden kann, wurde Furfural durch Solvent Yellow 124 ersetzt. Um Verstöße auch international verfolgen zu können, ist seit dem 1. August 2002 in den EU-Mitgliedstaaten zur einheitlichen Heizölkennzeichnung als Markierstoff nur noch Solvent Yellow 124 zugelassen. Solvent Yellow 124 selbst färbt das Heizöl kaum, auch nicht gelb. Der rote Farbstoff wird zur einfachen Unterscheidung weiterhin zusätzlich beigemischt.

Bedingt durch die geringe Resistenz von Solvent Yellow 124 gegen verschiedene chemische und physikalische Entfernungsverfahren hat das Joint Research Center 2017 eine Empfehlung für den Wechsel des Kennzeichnungsstoffes ausgesprochen[3]. Mit Durchführungsbeschluss (EU) 2022/197 vom 17. Januar 2022[4] wurde ACCUTRACE™ PLUS mit dem maßgeblichen Inhaltsstoff Butoxybenzol[5] als neuer Markierstoff festgelegt. Die Verwendung von Solvent Yellow 124 war noch bis zum 31. Dezember 2023 gestattet. Zusätzlich durften noch bis zum 31. März 2024 so markierte Restbestände innerhalb des Mitgliedsstaates abverkauft werden.[6]

Nachweis

Solvent Yellow 124 ist selbst bei hoher Verdünnung mit einem Indikatorreagenz nachzuweisen. Auch der Anteil des zugemischten Heizöls ist zu ermitteln. Dabei reagiert Solvent Yellow 124 im sauren Milieu zu einem intensiv roten wasserlöslichen Farbstoff, der die untere wässrige Phase rot färbt.


Hydrolyse von Solvent Yellow 124 im sauren Medium, dabei entsteht ein roter Farbstoff.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Solvent Yellow 124 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ a b Eintrag zu N-Ethyl-N-[2-[1-(2-methylpropoxy)ethoxy]ethyl]-4-(phenylazo)anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Joint Research Centre (European Commission), Håkan Emteborg, Saioa Elordui-Zapatarietxe: Evaluation of the performance of the short-listed candidate markers regarding the technical requirements: call for expression of interest to present products suitable for use as a marker in gas oils and kerosene. Publications Office of the European Union, LU 2017, ISBN 978-92-79-70178-8, doi:10.2760/343886.
  4. ↑ Durchführungsbeschluss (EU) 2022/197 (PDF)
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Butoxybenzol: CAS-Nr.: 1126-79-0, EG-Nr.: 214-426-1, ECHA-InfoCard: 100.013.115, PubChem: 14311, ChemSpider: 13673, Wikidata: Q27279741.
  6. ↑ Fachmeldungen. Neuer Kennzeichnungsstoff für Gasöl. Generalzolldirektion, 18. Januar 2023, abgerufen am 10. August 2023.