Sethoxydim

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie – Gemisch mehrerer Isomere
Allgemeines
Name	Sethoxydim
Andere Namen	(±)-2-(1-(Ethoxyimino)butyl)-5-(2-(ethyl­thio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on
Summenformel	C17H29NO3S
Kurzbeschreibung	geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74051-80-2 EG-Nummer 277-682-3 ECHA-InfoCard 100.070.600 PubChem 52923 Wikidata Q15632899
Eigenschaften
Molare Masse	327,49 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,043 g·cm^−3[1]
Siedepunkt	90 °C (0,04 µbar)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,7 g·l^−1 bei 20 °C)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Ethylacetat, n-Hexan und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	3200 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sethoxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexandione.

Gewinnung und Darstellung

Sethoxydim kann durch Reaktion von Ethylmercaptan mit Crotonal, gefolgt durch Reaktion mit Aceton, Malonsäuredimethylester, Hydrolyse-Reagenzien, Butyrylchlorid und Hydroxyethylamin gewonnen werden.[2][3]

Eigenschaften

Sethoxydim ist eine geruchlose Flüssigkeit/Öl, die schwer löslich in Wasser ist.[1][2] Sie ist sehr instabil in Wasser.[4]

Verwendung

Sethoxydim wird als selektives Herbizid gegen ein- und mehrjährige Gräser verwendet.[4] Es wird als Nachauflauf-Herbizid ausgebracht und erfordert die Zugabe eines Öl-Adjuvans oder nichtionischen Tensids für maximale Wirksamkeit. Laut Hersteller kann Sethoxydim gegen Bahiagras (Paspalum notatum), Blut-Fingergras (Digitaria sanguinalis), Dachtrespe (Bromus tectorum), Kriech-Quecke (Elytrigia repens), Weidelgras (Lolium multiflorum), Wilden Hafer (Avena spp.) und Rispenhirsen (Panicum spp.) eingesetzt werden. Die Wirkung beruht (ähnlich wie beim Herbizid Fluazifop-P-butyl) auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase, einem Enzym für die Katalyse eines frühen Schritts der Fettsäuresynthese der Pflanzen.[5]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Sethoxydim zugelassen, in der Schweiz ebenfalls nicht.[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Sethoxydim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Sethoxydim in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Februar 2013.
3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 233 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. invasive.org: Sethoxydim (PDF; 35 kB).
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sethoxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.