Sedum-Alkaloide

Ausläufer-Fetthenne (Sedum sarmentosum)
Scharfer Mauerpfeffer (Sedum acre)

Sedum-Alkaloide sind Naturstoffe des Piperidin-Alkaloid-Typs.[1] Sedum-Alkaloide sind 2- oder 2,6-substituierte Piperidinderivate, die Ähnlichkeiten in der Struktur und der Biosynthese zu den Punica- und Lobelia-Alkaloiden aufweisen.[2]

Vorkommen

Die Sedum-Alkaloide können aus Sedum-Arten (Crassulaceae), u. a. Sedum sarmentosum und Sedum acre isoliert werden.[3] Sowohl (–)-Sedamin als auch (+)-Sedamin können aus der Pflanze Sedum acre isoliert werden.[4]

Vertreter

Der bekannteste Vertreter ist das Sedamin. Weitere Vertreter sind Sedridin, Allosedridin, N-Methylisopelletierin und N-Methylallosedridin.[3]

  • (+)-Sedamin
    (+)-Sedamin
  • (+)-Sedridin
    (+)-Sedridin
  • (–)-Allosedridin
    (–)-Allosedridin

Eigenschaften

Sedamin ist verantwortlich für den scharfen Geschmack des Mauerpfeffers. Sedum-Alkaloide gelten als wenig giftig. Pharmakologische Wirkungen sind nicht eindeutig belegt.[1]

Synthese

Als Ausgangsmaterial dient N-Methyl-α-phenacylpiperidin („Sedaminketon“). Durch Reduktion der Ketogruppe mit Lithiumalanat wird das racemische Sedamin bevorzugt gebildet. Bei katalytischer Hydrierung, beispielsweise des Hydrochlorids, mit Raney-Nickel entsteht ein Gemisch zu gleichen Teilen aus racemischen Sedamin und racemischen Allosedamin.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Sedum-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2020.
  2. ↑ Sedum-Alkaloide. Abgerufen am 22. April 2020.
  3. ↑ a b G. Habermehl, P. Hammann, H. Krebs: Naturstoffchemie. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2002, ISBN 3-540-43952-8, S. 140 f.
  4. ↑ B. Franck: Alkaloide in Sedum acre und verwandten Sedumarten. In: Chem. Ber. 1958, S. 2803, doi:10.1002/cber.19580911236.
  5. ↑ Clemens Schöpf, Günter Dummer, Willi Wüst, Richard Rausch: Synthese und absolute Konfiguration von (—)‐Sedamin und von (—)‐8‐Phenyl‐lobelol‐i [(—)‐Allosedamin]. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 626, Nr. 1, 1959, S. 134–149, doi:10.1002/jlac.19596260116.