Sebacinsäuredi-n-butylester

Strukturformel
Struktur des Sebacinsäuredi-n-butylester
Allgemeines
Name Sebacinsäuredi-n-butylester
Andere Namen
  • Dibutylsebacat
  • Decandisäuredibutylester
  • DIBUTYL SEBACATE (INCI)[1]
Summenformel C18H34O4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-43-3
EG-Nummer 203-672-5
ECHA-InfoCard 100.003.339
PubChem 7986
ChemSpider 13837584
Wikidata Q411272
Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−11 °C[2]

Siedepunkt

343 °C[2]

Dampfdruck

3,99 hPa (180 °C)[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4433 (15 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sebacinsäuredi-n-butylester, auch Dibutylsebacat, ist eine farb- und geruchlose, ölige organische chemische Verbindung, der Diester der Sebacinsäure mit dem Alkohol 1-Butanol. Dibutylsebacat besitzt ein breites Anwendungsspektrum als Weichmacher in Kunststoffen, Zusatz in kosmetischen und Hautpflegeprodukten[9] sowie Bestandteil von Retard-Hartgelatinekapseln für Arzneimittel.[10]

Darstellung

Die Verbindung kann durch säurekatalysierte Veresterung von Sebacinsäure mit 1-Butanol hergestellt werden.

Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 178 °C, die Zündtemperatur bei 365 °C.[2]

Verwendung

Sebacinsäuredi-n-butylester dient hauptsächlich als Weichmacher für Kunststoffe, auch Kunststoff-Folien, ist jedoch auch in vielen kosmetischen Produkten, Haut- und Haarpflegemitteln, Kosmetika und Arzneimittelkapseln enthalten. Sebacinsäuredibutylester darf aufgrund seiner geringen Toxizität in Lebensmittelverpackungen enthalten sein.[11] Weiterhin wirkt es filmbildend und phlegmatisierend, weshalb es Explosiv- und hochreaktiven Treibstoffen wie dem Treibstoff Otto 2 in Torpedos beigemischt wird.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DIBUTYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Dibutylsebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Sebacinsäuredi-n-butylester bei Merck, abgerufen am 21. August 2007.
  4. ↑ a b c Eintrag zu Dibutyl sebacate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ chemicalland21.com Dibutyl Sebacate (Memento vom 30. Januar 2010 im Internet Archive).
  6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-148.
  7. ↑ Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV.) Vol. 55(6), S. 86, 1990.
  8. ↑ Spravochnik po Toksikologii i Gigienicheskim Normativam. S. 69, 1999.
  9. ↑ inhaltsstoffe-kosmetik.de: Dibutyl Sebacate (Memento vom 21. Dezember 2016 im Internet Archive).
  10. ↑ Gelbe Liste: @1@2Vorlage:Toter Link/www.gelbe-liste.deBestandteil Dibutylsebacat. (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2017. Suche in Webarchiven)
  11. ↑ Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV): Anlage 2 zu § 4 Abs. 1 und 1a und § 6 Satz 1 Nr. 1. Stoffe, die für die Herstellung von Zellglasfolien zugelassen sind.
  12. ↑ globalsecurity.org: MK-46 Torpedo Specifications, In: Power Plant: Two-speed, reciprocating external combustion; Mono-propellant (Otto fuel II) fueled, abgerufen am 10. Dezember 2009.