Der Scottish League Cup wurde 2019/20 zum 74. Mal ausgespielt. Der schottische Fußball-Ligapokal, der unter den Teilnehmern der Premiership, Championship, der League One und League Two sowie den beiden Meistern der Highland- und Lowland Football League ausgetragen wird, begann am 12. Juli 2019 und endete mit dem Finale am 8. Dezember 2019 im Hampden Park von Glasgow.[1] Der Wettbewerb wurde offiziell als Betfred Scottish League Cup ausgetragen. Der Ligapokal begann mit 8 Gruppen zu jeweils fünf Mannschaften. Die acht Gruppensieger und die vier zweitbesten Mannschaften jeder Gruppe erreichten die 2. Runde. Die Mannschaften, die am Europapokal teilnehmen, starteten erst in der 2. Runde. Wurde in einem Duell nach 90 Minuten kein Sieger gefunden, so wurde das Spiel im Elfmeterschießen entschieden. Der Sieger erhielt zwei Punkte, der Verlierer einen.
Als Titelverteidiger startete Celtic Glasgow in den Wettbewerb, das im Vorjahresfinale gegen den FC Aberdeen gewonnen hatte. Im diesjährigen Endspiel um den Schottischen Liga-Pokal standen sich Titelverteidiger Celtic Glasgow und die Glasgow Rangers im Old Firm gegenüber. Celtic erreichte das Endspiel zum 34. Mal seit 1957, die Rangers seit 1947 zum 35. Mal. Es war das 14. Old Firm-Finale im Ligapokal seit dem legendären Endspiel von 1958. Celtic gewann das Finale mit 1:0 durch ein Tor von Christopher Jullien in der 60. Spielminute. Dadurch gewann Celtic nun die letzten vier Ausgaben dieses Wettbewerbs in Folge. Es war der insgesamt 19. Titel im Ligapokal für Celtic seit ihrem ersten Sieg im Jahr 1957.
Die Cove Rangers nahmen als Meister der Highland Football League 2018/19 in der Saison 2019/20 an der Scottish League Two teil. Den freien Platz nimmt der Absteiger der Saison 2018/19, die Berwick Rangers ein.
Gruppenphase
Die Gruppenphase wurde am 28. Mai 2019 ausgelost. Die acht Gruppensieger und die vier zweitbesten Mannschaften jeder Gruppe erreichten die 2. Runde. Die Europapokalteilnehmer Celtic Glasgow, die Glasgow Rangers, der FC Kilmarnock und FC Aberdeen starteten in der 2. Runde. Ausgetragen wurden die Spiele zwischen dem 12. und 28. Juli 2019.
Teil nahmen die acht Gruppensieger und die vier zweitbesten Mannschaften jeder Gruppe aus der 1. Runde. Dazu stiegen die Europapokalteilnehmer Celtic Glasgow, Glasgow Rangers, FC Kilmarnock, und der FC Aberdeen, in den Wettbewerb ein. Die 2. Runde wurde am 28. Juli 2019 ausgelost.[2] Ausgetragen wurden die Spiele zwischen dem 16. und 18. August 2019.[3]