Der Scottish FA Cup wurde 1998/99 zum 114. Mal ausgespielt. Der wichtigste schottische Fußball-Pokalwettbewerb, der offiziell als Tennent's Scottish Cup ausgetragen und vom Schottischen Fußballverband geleitet wurde, begann am 5. Dezember 1998 und endete mit dem Finale am 29. Mai 1999 im Glasgower Hampden Park. Als Titelverteidiger startete Heart of Midlothian in den Wettbewerb, der sich im Vorjahresfinale gegen die Glasgow Rangers durchsetzen konnte. Im diesjährigen Endspiel um den Schottischen Pokal standen erneut die Rangers im Finale gegen Celtic im Old-Firm-Derby. Die Rangers konnten durch einen Treffer von Rod Wallace das Pokalfinale mit 1:0 für sich Entscheiden. In der Saison 1998/99 gewannen die Rangers das Triple aus Meisterschaft, Pokal- und Ligapokal. Als Verlierer startete Celtic in der UEFA-Pokal-Saison 1999/2000.
Ausgetragen wurden die Begegnungen am 23. und 24. Januar sowie am 2. und 3. Februar 1999. Die Wiederholungsspiele fanden am 2./9./15. Februar 1999 statt.
