Der Scottish FA Cup wurde 1889/90 zum 17. Mal ausgespielt. Der wichtigste Fußball-Pokalwettbewerb im schottischen Vereinsfußball wurde vom Schottischen Fußballverband geleitet und ausgetragen. Er begann am 31. August 1889 und endete mit dem Wiederholungsfinale am 22. Februar 1890 im Ibrox Park von Glasgow. Als Titelverteidiger startete Third Lanark in den Wettbewerb, das im Finale des Vorjahres gegen Celtic Glasgow gewonnen hatte. Im diesjährigen Endspiel um den Schottischen Pokal traf der Rekordsieger FC Queen’s Park (8. Titel) auf den FC Vale of Leven. Queen’s Park erreichte zum neunten Mal in der Vereinsgeschichte das Finale seit 1874. Dabei gewann der Verein aus Glasgow alle Endspiele. Vale of Leven aus Alexandria erreichte zum siebten und zugleich letzten Mal in der Vereinsgeschichte das Finale. Das erste Finalspiel endete 1:1. Im Wiederholungsfinale gewann Queen’s Park mit 2:1.
Bei der Austragung des schottischen Pokals 1889/90 wurden Tornetze eingeführt, und erstmals war der Schiedsrichter alleiniger Leiter des Spieles. Zuvor gab es mehrere Unterschiedsrichter (Umpires).
