Safranine

Die Safranine sind eine Gruppe von Indamin-Farbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.

Vertreter

Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.[1]

Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen.

Safranine
Name	Phenosafranin	Safranin T	Rhodulinrot G	Rhodulinviolett
Grundstruktur	Darstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen
R^1	–H	–CH3	–CH3	–H
R^2	–NH2	–NH2	–NHCH3	–N(CH3)2
R^3	–H	–CH3	–CH3	–CH3
CAS-Nummer	81-93-6	477-73-6	10130-52-6	16508-73-9
PubChem	65732	2723800		167545
Summenformel	C18H15ClN	C20H19ClN4	C21H21ClN4	C21H21ClN4
Molare Masse	322,80 g·mol^−1	350,85 g·mol^−1	364,87 g·mol^−1	364,87 g·mol^−1

Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.

Eigenschaften

Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.

Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanzstrukturen begründet, die am Mesomeriehybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.[2]

Verwendung

Zellen in einer Wurzel der Iris versicolor, gefärbt mit Safranin/Astrablau 1:11

Safranine wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.[1]

Literatur

• Safranine. In: Meyers Konversations-Lexikon, 1905.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Safranine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2014.
2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.