Seinen ersten Anlauf beim Eurovision Song Contest hatte er 2008 mit dem Titel One on One beim Eurolaul 2008. Er belegte mit diesem Titel Platz vier. 2009 war er wieder dabei, diesmal mit dem Stück Fre:dom. Die Jury strafte ihn mit dem letzten Platz ab, beim Publikum kam er auf Rang fünf. Insgesamt kam er auf den achten Platz. 2010 startete er seinen dritten Anlauf zur Beteiligung beim Eurovision Song Contest.[2] Beim Eurovision Song Contest 2010 überlieferte er die Abstimmungsergebnisse aus Estland nach Oslo.[3] Beim Eesti Laul 2011 trat er wieder an. Sein bis dahin vierter Beitrag hieß All & Now. Er belegte im Vorentscheid den achten Platz.
