Castaldo wuchs in Brooklyn auf. Er arbeitete einst für den U.S. Postal Service. Castaldo diente im Vietnamkrieg. Er war fast zwei Jahre lang obdachlos und wohnte in der Penn Station. Er fand einen Job an einem Zeitungsstand in Manhattan und erhielt eine Sozialwohnung in Brooklyn.[2][3]
Seinen ersten Auftritt hatte er, als er gebeten wurde, umzuziehen, damit eine Aufnahme an seinem Kiosk gedreht werden konnte. Als er sich weigerte, landete er in der Szene. Zu dieser Zeit war Castaldo obdachlos und litt an Alkoholismus. Er machte sich oft über Schauspieler lustig, die an seinem Kiosk vorbeikamen.[3] 1989 begann er, Filmsets zu besuchen, angefangen mit König der Fischer, in dem er Robin Williams kennenlernte.[2] Mit Hilfe von Teamsters oder Parkverbotsschildern, die auf bevorstehende Dreharbeiten hinweisen, konnte er Filmsets ausfindig machen.[3]
In den 1990er Jahren wurde er wegen Trunkenheit verhaftet und für sechs Monate in eine psychiatrische Klinik eingewiesen, besuchte aber nach seiner Entlassung weiterhin Filmsets. Er gab den Alkohol auf und hat seitdem nicht mehr getrunken.[3] Ab 2004 lebte er in Brooklyn und verdiente sein Geld mit dem Verkauf von Autogrammen[4] sowie mit seinen Filmauftritten.[3][5]
Der New York Times zufolge ist er Mitglied der Screen Actors Guild auf Lebenszeit und "kennt so gut wie jede Filmproduktion in New York".[3] Als Schauspieler spielt er oftmals Obdachlose.[3]