Quinapril

Strukturformel
Strukturformel von Quinapril
Allgemeines
Name Quinapril
Andere Namen

(3S)-2-{N-[(2S)-1-Ethoxy-1-oxo-4-phenyl-2-butanyl]-L-alanyl}-1,2,3,4-tetrahydro-3-isochinolincarbonsäure (IUPAC)

Summenformel C25H30N2O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Quinaprilhydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 54892
ChemSpider 49565
DrugBank DB00881
Wikidata Q596022
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C09AA06

Eigenschaften
Molare Masse 438,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Quinaprilhydrochlorid)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (Quinaprilhydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quinapril ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der ACE-Hemmer, der in der Behandlung von Hypertonie und Herzinsuffizienz, oft in Kombination mit Diuretika oral eingesetzt wird. Übliche Verwendungsform ist das Hydrochlorid.[2]

Klinische Angaben

Gegenanzeigen

Kontraindiziert ist Quinapril bei angioneurotischem oder sonstigem Andioödem, hier insbesondere bei Kombination mit Sacubitril bzw. Valsartan. Auch bei Arterienstenosen im Zusammenhang der Nieren, der Aorta oder der Mitralklappen darf es nicht angewendet werden. Ob Quinapril eingenommen wird, ist außerdem für eine Reihe von medizinischen Behandlungsmethoden relevant, die demnach ggbf. angepasst werden müssen oder bei deren Notwendigkeit die Einnahme von Quinapril pausiert oder durch ein anderes Medikament ersetzt werden muss.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Die Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ist kontraindiziert.

Besondere Patientengruppen

Quinapril darf bei Dialysepatienten nicht angewendet werden. Kritisch ist die Anwendung auch bei Proteinurie sowie allgemein bei Elektrolytstörungen oder gestörter Immunreaktion.

Unerwünschte Wirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Schmerzen im Brustkorb, Erschöpfung, Schwächegefühl, Schwindel, Sehstörungen (ggbf. auch mit Bewusstseinsverlust), Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Bauchschmerzen, Benommenheit, allergische Hautreaktionen und Nierenfunktionsstörungen.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus

Quinapril inhibiert das Angiotensin-konvertierende Enzym, welches die Umsetzung von Angiotensin I zu Angiotensin II katalysiert. Angiotensin II ist ein starker Vasokonstriktor und sorgt dadurch für erhöhten Blutdruck. Durch reduzierte Angiotensin-Bildung wird allerdings auch die Plasma-Konzentration von Aldosteron reduziert, was zu einer erhöhten Natrium-Exkretion im Urin und erhöhter Kalium-Konzentration führt.[3]

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Quinapril ist ein synthetisches Dipeptid aus L-Homophenylalanin[4] und L-Alanin, welches am C-Terminus ethoxyliert und am N-Terminus durch eine Isochinolinsäure[5] amidiert ist.

Geschichtliches

Quinapril wurde 1980 patentiert und wird seit 1989 angewendet.[6]

Handelsnamen

Monopräparat: Accupro (Pfizer).[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Quinapril hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2022 (PDF).
  2. ↑ a b Rote Liste® Service GmbH (Hrsg.): ROTE LISTE 2022. Band 62. Rote Liste® Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-74-1, S. 618.
  3. ↑ Eintrag zu Quinapril in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 20. November 2022.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Homophenylalanin: CAS-Nr.: 943-73-7, EG-Nr.: 213-403-3, ECHA-InfoCard: 100.012.185, PubChem: 2724505, ChemSpider: 2006639, Wikidata: Q27120508.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isochinolincarbonsäure: CAS-Nr.: 74163-81-8, EG-Nr.: 616-058-0, ECHA-InfoCard: 100.133.040, PubChem: 2733226, ChemSpider: 2015030, Wikidata: Q27266148.
  6. ↑ János Fischer, C. Robin Ganellin: Analogue-based Drug Discovery. WILEY-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31257-3, S. 468.