Pyrylium-Kation

Pyrylium-Kation
Skelettformel	delokalisierte Bindungen	3D-Darstellung	3D-Darstellung
Verschiedene Darstellungen
Alternativbezeichnungen		Pyran-1-ium (IUPAC) Pyranium Pyroxonium Pyranylium
Summenformel		C5H5O^+
Molare Masse		81,09 g·mol^−1
Identifikatoren		CAS-Nummer: 289-67-8 PubChem: 9548819 ChemSpider: 7827742 US EPA: DTXCID80380372 Wikidata: Q2091193

Das Pyrylium-Kation ist ein heterocyclisches, sauerstoffhaltiges Kation. Es gehört zur Gruppe der Oxoniumionen und ist ein aromatischer Sauerstoffheterocyclus, da die Hückel-Regel für n = 1 erfüllt ist. Chemische Verbindungen mit einem Pyrylium-Kation und einem Gegenanion gehören zur Stoffgruppe der Pyrylium-Salze.

Name

Die Vorsilbe pyr- kommt aus dem Griechischen und bedeutet Feuer. Die Nachsilbe -ium kennzeichnet die Verbindung als Kation.

Der Name Pyrylium-Kation ist historisch und hat sich durchgesetzt. Andere, der Nomenklatur folgende Bezeichnungen, wie zum Beispiel Pyroxonium-ion[1][2], sind nicht gebräuchlich.

Vorkommen

In der Natur findet sich das Pyrylium-Kation als Strukturbestandteil in den Anthocyanen. Es trägt bei zur Rot- und Blaufärbung von Blüten und Früchten, wie zum Beispiel Heidelbeere, Brombeere, Kornblume.[3]

Eigenschaften

Das Pyrylium-Kation ist als Aromat relativ stabil, aber trotzdem reaktionsfreudig. Es reagiert mit Nukleophilen, wobei nichtaromatische Verbindungen entstehen. Pyryliumperchlorat ist ziemlich stabil. Es zerfällt nicht unter 275 °C, aber in Wasser reagiert es schon bei Raumtemperatur, wobei nichtaromatische Verbindungen entstehen. Pyrylium-Kationen erfahren keine elektrophile aromatische Substitution und werden auch nicht in den Benzolring substituiert.[4][5]

Mesomere Grenzstrukturen des Pyrylium-Kations

Literatur

• Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Second Edition. 3. Auflage, Wiley-VCH, 2012, Kapitel 6.1, Seite 297 ff, ISBN 978-3-527-30720-3.
• John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2010, Kapitel 10–11, ISBN 978-1-4051-3300-5.
• Alan R. Katritzky, Christopher A. Ramsden, John A. Joule, Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry. 3. Auflage, Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-095843-9.
• Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. 1. Auflage, Wiley-VCH, 2011, Kapitel 18, Seite 1631 ff, ISBN 9783527332014.

Weblinks

Commons: Pyrylium ion – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Friedrich Nerdel, ‎Bernhard Schrader: Organische Chemie: Ein Lehrbuch für Naturwissenschaftler, Mediziner und Techniker. Walter de Gruyter, Berlin 1964, ISBN 978-3-11-125778-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. Friedrich Klages: Lehrbuch der organischen Chemie. Systematische organische Chemie. Walter de Gruyter, Berlin 1959, ISBN 978-3-11-129794-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Pyrylium bei britannica.com. Abgerufen am 29. August 2022.
4. John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry Taschenbuch. Wiley-Blackwell, 2010, ISBN 978-1-4051-3300-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-32868-0, Chapter 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).