Polybromierte Biphenyle

Polybromierte Biphenyle [PBB-Kongenere]
(m = 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
n= 0, 1, 2, 3, 4 oder 5)

Polybromierte Biphenyle (PBB) sind eine Verbindungsklasse, in der bei einem bicyclischen System mehrere Wasserstoff-Atome durch Brom ersetzt sind. Sie sind durch hohe chemische Stabilität gekennzeichnet, biologisch kaum abbaubar und reichern sich im Fettgewebe an.

Herstellung

PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl3) als Katalysator hergestellt.

Eigenschaften

PBB besitzen ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem ein oder mehrere Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Die allgemeine Summenformel lautet somit C12H10−xBrx. Es gibt 209 verschiedene Kongenere, von denen aber nur wenige in kommerziellen Produkten (z. B. Bromadiolon) vorkommen:

Übersicht der Kongenere mit gleichem Bromierungsgrad[1]
PBB-Homolog CAS-Nummer Br-Substituenten Anzahl Kongenere
Monobrombiphenyl
2-Brombiphenyl
3-Brombiphenyl
4-Brombiphenyl 		26264-10-8
2052-07-5
2113-57-7
92-66-0 		1 3
Dibrombiphenyl 27479-65-8
92-86-4 (4,4′-DBBP) 		2 12
Tribrombiphenyl 51202-79-0 3 24
Tetrabrombiphenyl 40088-45-7 4 42
Pentabrombiphenyl 56307-79-0 5 46
Hexabrombiphenyl 36355-01-8 6 42
Heptabrombiphenyl 35194-78-6 7 24
Octabrombiphenyl 27858-07-7 8 12
Nonabrombiphenyl
2,2’,3,3’,4,4’,5,5’,6
2,2’,3,3’,4,4’,5,6,6’
2,2’,3,3’,4,5,5’,6,6’ 		27753-52-2
69278-62-2
119264-62-9
119264-63-0 		9 3
Decabrombiphenyl 13654-09-6 10 1

Verwendung

Ihren Einsatz finden PBB als Flammschutzmittel sowie als Weichmacher in Kunststoffen. Sie dienen als Ersatzstoffe für polychlorierte Biphenyle (PCB).

Toxikologie

PBB stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet.

Anwendungsverbote

Seit dem 1. Juli 2006 ist es gemäß Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten.

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls, 2004.