Pirimicarb

Strukturformel
Strukturformel von Pirimicarb
Allgemeines
Name Pirimicarb
Andere Namen
  • 5,6-Dimethyl-2-dimethylaminopyrimidin-4-yl-N,N-dimethyl-carbamat
  • Pirimor
Summenformel C11H18N4O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23103-98-2
EG-Nummer 245-430-1
ECHA-InfoCard 100.041.285
PubChem 31645
ChemSpider 29348
Wikidata Q419705
Eigenschaften
Molare Masse 238,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

91,6 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung vor Erreichen des Siedepunkts[2]

Dampfdruck

2,1 mPa (30 °C)[3]

pKS-Wert

4,34[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331​‐​317​‐​351​‐​410
P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+311[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pirimicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von 2-Methylethylacetoacetat mit N,N-Dimethylguanidinsulfat, sowie Phosgen mit Dimethylamin gewonnen werden.[5]

Synthese von Pirimicarb
Synthese von Pirimicarb

Eigenschaften

Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird als selektives Aphizid (Insektizid gegen Röhrenblattläuse) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[6] Es wurde 1970 erstmals zugelassen.[7][3] Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS-Nummer: 30614-22-3) und Pirimicarb-desmethyl-formamido[8] existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.

Zulassung

Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Ökologie

Pirimicarb hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der EC50 (48 Std.) für Krustentiere (Daphnia magna) liegt bei 0,01 mg/l.[11] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,09 µg/l festgelegt.[12] Der PNEC liegt mit 0,1 µg/l leicht darüber.[13]

In der Schweiz kam es 2019 durch mit Fipronil verunreinigtes Pirimicarb, das in Landi-Agrarmärkten verkauft worden war, zu einem Bienensterben.[14]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Pirimicarb in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Pirimicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Pirimicarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 91 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. World Health Organization, Food and Agriculture Organization: Pesticide Residues in Food 2004. WHO, 2006, ISBN 978-92-4166520-9, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer, 2009, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pirimicarb-desmethyl-formamido: CAS-Nr.: 27218-04-8, EG-Nr.: 634-777-8, ECHA-InfoCard: 100.162.727, PubChem: 185602, ChemSpider: 161354, Wikidata: Q27251398.
  9. Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pirimicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pirimicarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
  11. IFA - GESTIS-Stoffdatenbank – Pirimicarb, abgerufen am 20. Oktober 2024
  12. UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Pirimicarb, abgerufen am 20. Oktober 2024
  13. Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive, Seite 274, 2016, abgerufen am 20. Oktober 2024
  14. Illegaler Stoff: Bienensterben im Aargau. In: schweizerbauer.ch. 20. Oktober 2019, abgerufen am 20. Oktober 2019.