Piperettin

Strukturformel
Strukturformel von Piperettin
Allgemeines
Name Piperettin
Andere Namen
  • (2E,4E,6E)-Heptatrien-1-one,7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidinyl)
  • 7-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-hepta-2E,4E,6E-trienoyl-piperidin
Summenformel C19H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 583-34-6
PubChem 11141599
ChemSpider 9316711
Wikidata Q2096457
Eigenschaften
Molare Masse 315,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

146 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Säuren[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piperettin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide und Piperinderivate.

Vorkommen

Schwarzes Pfefferkorn

Piperettin kommt natürlich zu 0,4–0,8 % in Pfeffer vor und trägt zum scharfen Geschmack bei.[3] Es wurde 1850 von Spring und Stark aus schwarzem Pfeffer isoliert.[1]

Gewinnung und Darstellung

Piperettin kann durch eine Ramberg-Bäcklund-Reaktion ausgehend von Piperonal gewonnen werden.[4][5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Quality Assurance In Spices And Spice Products. Allied, 1999, ISBN 978-81-7023-896-6, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Gerald Rimbach, Jennifer Möhring, Helmut F. Erbersdobler: Lebensmittel-Warenkunde für Einsteiger. Springer, 2010, ISBN 978-3-642-04485-4, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Yang LI, Yu ZHANG, Xiao Long WANG, Zhi HUANG, Xiao Ping CAO: Stereoselective Synthesis of Piperamide Alkaloids by Modified Ramberg-Bäcklund Reaction. In: Chinese Chemical Letters Vol. 15, No. 6, 2004. S. 631–634.
  5. ↑ Synthesis of Piperine Analogues (Memento vom 21. Oktober 2012 im Internet Archive) (PDF; 232 kB).