Die Pilot Pen Tennis 2006 waren ein Tennisturnier, welches vom 21. bis 26. August 2006 in New Haven stattfand. Es war Teil der ATP Tour 2006 und wurde im Freien auf Hartplatz ausgetragen. In derselben Woche fanden keine anderen Turniere statt. Das Turnier in New Haven gehörte zur ATP International Series.
Titelverteidiger war der US-Amerikaner James Blake, der im Vorjahr noch mit einer Wildcard antrat, dieses Jahr aber Setzlistenerster war. Der Setzlistenzweite, der Russe Nikolai Dawydenko, zog sehr souverän ohne Satzverlust ins Finale ein, wo er die Nummer 10 der Setzliste Agustín Calleri, der das letzte Finale seiner Karriere bestritt, ebenfalls glatt bezwang. Es war für ihn der dritte Titel der Saison sowie der achte Titel der Karriere.
Die Titelverteidiger im Doppel, Gastón Etlis und Martín Rodríguez, traten beide nicht beim Turnier an. Im Finale gewannen die an zwei gesetzten Israelis Jonathan Erlich und Andy Ram gegen die an drei gesetzten Polen Mariusz Fyrstenberg und Marcin Matkowski. Es war der achte Titel für sie in dieser Konstellation und der neunte für beide insgesamt.
Das Teilnehmerfeld der Einzelkonkurrenz bestand aus 48 Spielern, jenes der Doppelkonkurrenz aus 16 Paaren. Die 16 gesetzten Spieler im Einzel erhalten ein Freilos in der ersten Runde. Das Gesamtpreisgeld betrug 650.000 US-Dollar; die gesamten finanziellen Verbindlichkeiten lagen bei 675.000 US-Dollar.
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