Perindopril

Strukturformel
Strukturformel von Perindopril
Allgemeines
Freiname Perindopril
Andere Namen

(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)butyl]amino}-1-oxopropyl]octahydro-1H-indol-2-carboxylsäure

Summenformel C19H32N2O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Erbumin)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 617-394-0
ECHA-InfoCard 100.120.843
PubChem 107807
ChemSpider 96956
DrugBank DB00790
Wikidata Q277785
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C09AA04

Wirkstoffklasse

ACE-Hemmer

Wirkmechanismus

Hemmung des Angiotensin-konvertierenden Enzyms

Eigenschaften
Molare Masse 368,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Erbumin

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perindopril ist eine chemische Verbindung die strukturell mit der Verbindung Enalapril verwandt ist und wie diese ein ACE-Hemmer ist.[3]

Gewinnung und Darstellung

Perindopril kann durch die Kopplung von (2S,3aS,7aS)-Octahydroindol-2-carbonsäurebenzylester mit N-[(S)-1-Carboxybutyl]-(S)-alaninethylester, gefolgt von der Entschützung der Carboxygruppe des Heterocyclus durch katalytische Hydrierung, gewonnen werden.[4]

Pharmakodynamik

Perindopril gehört wie auch Ramipril, Captopril, Enalapril, Lisinopril und Zofenopril der Klasse der ACE-Hemmer an. ACE ist ein Enzym, das die Umwandlung von Angiotensin I zu Angiotensin II katalysiert. Angiotensin II wirkt zum einen direkt und zum anderen auch indirekt vasokonstringierend durch Freisetzung von Catecholaminen aus dem Nebennierenmark, durch Erleichterung der Noradrenalin-Freisetzung und durch Erhöhung des Sympathikustonus. Diese Faktoren tragen alle zu einer Blutdrucksteigerung bei. Weiterhin bedingt Angiotensin II die Freisetzung von Aldosteron, auch bekannt als „Dursthormon“. Daher bedingt eine ACE-Hemmung zusätzlich eine schwache diuretische Wirkung.[5] Die Verbindung ist ein Prodrug-Ester von Perindoprilat.[3]

Verwendung

Perindopril ist ein Wirkstoff, der zur Therapie der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck), der Herzinsuffizienz (Herzmuskelschwäche) und zur Prophylaxe kardiologischer Erkrankungen eingesetzt wird.[5] Das Patent auf den Arzneistoff ist 2003 abgelaufen.[6][7]

Einzelnachweise

  1. ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Perindopril erbumine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2024 (PDF).
  3. ↑ a b William H. Frishman, Angela Cheng-Lai, Julie Chen: Current Cardiovascular Drugs. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4615-6767-7, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Patent EP1268424B1: Verfahren für die Synthese von Perindopril und seiner pharmazeutischen annehmbaren Salze. Angemeldet am 5. April 2001, veröffentlicht am 8. August 2007, Anmelder: Servier Lab, Erfinder: Pascal Langlois, Hughes Turbe.‌
  5. ↑ a b Gelbe Liste: Wirkstoff Perindopril - Präparate | Gelbe Liste, abgerufen am 2. September 2018.
  6. ↑ Kansak Bejrananda: Die kartellrechtliche Beurteilung unternehmerischer Strategien gegen den Markteintritt konkurrierender Arzneimittel. LIT Verlag Münster, 2016, ISBN 978-3-643-90835-3, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Peter Berlit: Therapielexikon Neurologie. Springer-Verlag, 2006, ISBN 978-3-540-26367-8, S. 994 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).