Er begann zunächst mit dem Schwimmsport, nach einem Zerwürfnis mit seinem Trainer probierte er es mit dem Radsport und blieb dabei. Sein Talent führte ihn nach kurzer Zeit in die Trainingsgruppe des ehemaligen Olympiasieger Wiktor Kapitinow.[1] Nachdem Tonkov 1987 Juniorenweltmeister im Straßenrennen wurde und als Amateur 1988 die Hessen-Rundfahrt, 1989 die Slowakei-Rundfahrt und 1990 eine Etappe im Milk Race gewann, wurde er 1992 Profi beim russischen RadsportteamRuss. Von 1993 bis zu seinem Karriereende fuhr er meistens für italienische Mannschaften und war auch am erfolgreichsten bei italienischen Rennen. Neunmal belegte er einen Platz unter den ersten Zehn der Gesamtwertung des Giro d’Italia. Bei seinen ersten beiden Teilnahmen 1992 sowie 1993 wurde er Siebter bzw. Fünfter und gewann jeweils die Nachwuchswertung. Sein größter Karriereerfolg gelang ihm mit dem Gesamtsieg des Giro d’Italia 1996. 1997 und 1998 wurde er jeweils Zweiter. Insgesamt gewann er sieben Etappen des Giro d’Italia, zuletzt 2004. 1997 gewann er die Rennserie Trofeo dello Scalatore.