Paraoxon

Strukturformel
Strukturformal von Paraoxon
Allgemeines
Name Paraoxon
Andere Namen
  • Diethyl-p-nitrophenylphosphat
  • E 600
  • O,O-Diethyl-O-(4-nitrophenyl)phosphat
  • Phosphorsäurediethyl-(4-nitrophenyl)ester
  • Diethyl-(4-nitrophenyl)phosphat
  • O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)phosphat
  • Ester 25
  • Eticol
  • Fosfakol
  • Mintacol
  • Miotisal A
Summenformel C10H14NO6P
Kurzbeschreibung

brennbare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 311-45-5
EG-Nummer 206-221-0
ECHA-InfoCard 100.005.657
PubChem 9395
DrugBank DB13495
Wikidata Q416108
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EB10

Eigenschaften
Molare Masse 275,2 g·mol−1
Dichte

1,27 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

169–170 °C bei 1,33 hPa[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (2,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5096[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310​‐​410
P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310[1]
Toxikologische Daten

1,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Paraoxon, Synonym: E 600, ist ein Ester der Phosphorsäure (siehe auch: Phosphorsäureester). Es handelt sich bei dem Synonym um keine E-Nummer im Sinne von Lebensmittelzusatzstoffen, sondern um eine Nummer, die bei der Entwicklung der Verbindung vergeben wurde.

Eigenschaften

Paraoxon ist eine farblose Flüssigkeit. Es ist aktiver Metabolit des Parathions und somit auch ein Insektizid.[1] In der Leber sowie in vielen anderen Geweben kann Paraoxon durch Oxidation über mehrere Zwischenstufen aus Parathion gebildet werden. Verantwortlich dafür sind Monooxygenasen in den Mikrosomen des endoplasmatischen Retikulums.[4] Paraoxon hemmt das Enzym Acetylcholinesterase irreversibel. Die hohe Giftigkeit besteht aufgrund der Hemmung von Acetylcholinesterase, welche im Körper eine wichtige Rolle im Zentralnervensystem (ZNS) spielt. Dadurch ist Paraoxon ein Nervengift. Paraoxon verengt die Pupillen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Paraoxon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt Paraoxon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-410.
  4. ↑ Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer Verlag, 2. Auflage, 1995, S. 142, ISBN 3-540-59150-8.