Orlando von Einsiedel gehört als Sohn von Andreas Jean-Paul Graf von Einsiedel und Harriet Angela Victoria Duckworth dem alten meißnischen Adelsgeschlecht Einsiedel an; über seine Mutter entstammt er auch dem britischen Adel.[2] Er wuchs in London auf und besuchte die London School of Economics and Political Science, wo er soziale Anthropologie studierte und mit einem Master in Entwicklungsforschung abschloss. Er startete zunächst eine Karriere als Snowboarder und finanzierte sich so seine Filmkarriere. Er drehte zunächst einige Snowboardfilme, bevor er sich an Kurzdokumentarfilmen versuchte. Eines seiner bekanntesten Frühwerke ist der Film Skateistan: To Live and Skate in Kabul, der die gleichnamige NRO thematisiert, die Jugendlichen in Kabul das Skateboarden beibringt und so kulturelle Differenzen beizulegen versucht.[3]