Oleylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oleylamin
Andere Namen	(Z)-Octadec-9-enylamin cis-1-Amino-9-octadecen cis-9-Octadecenylamin OAm OLEAMINE (INCI)[1]
Summenformel	C18H37N
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-90-3 EG-Nummer 204-015-5 ECHA-InfoCard 100.003.650 PubChem 5356789 ChemSpider 4512354 Wikidata Q7086490
Eigenschaften
Molare Masse	267,50 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,813 g·cm^−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	18–26 °C[2]
Siedepunkt	348–350 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4596 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​304​‐​314​‐​335​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oleylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Oleylamin kann durch Hydrierung von (Z)-9-Octadecennitril in Gegenwart von Ammoniak und einem Raney-Nickelkatalysator gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Oleylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblos bis leicht gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist ein langkettiges primäres Alkylamin, das als Elektronendonor wirkt und wegen seiner NH₂-Gruppe eine Affinität zu Metallen aufweist.[3]

Verwendung

Oleylamin wird bei der chemischen Synthese von Nanopartikeln verwendet. Es wirkt als starkes Reduktionsmittel sowie als Stabilisator bei der Synthese von Nanopartikeln.[3][6] Es wurde auch als Tensid in der Textilproduktion und als Kosmetikinhaltsstoff eingesetzt.[5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu OLEAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. Eintrag zu Oleylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Oleylamine, technical grade, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2018 (PDF).
4. Eintrag zu (Z)-octadec-9-enylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Eintrag zu cis-9-Octadecenylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Dezember 2018.
6. Stefanos Mourdikoudis, Luis M. Liz-Marzán: Oleylamine in Nanoparticle Synthesis. In: Chemistry of Materials. 25, 2013, S. 1465, doi:10.1021/cm4000476.