Das Gebiet um Iberg wird von den Einheimischen «S´Ibrig» genannt und hat den Namen von der Eibe.[6] Kaiser Heinrich II schenkte es 1018 dem Kloster Einsiedeln. Später gelangte es in den Besitz der Gemeinde Schwyz, die es als Sommerweide nutzte. Die Region war stark bewaldet und wurde erst zwischen dem 16. und 19. Jahrhundert durch Rodungen in grosse Weideflächen umgewandelt. Lebte Anfang des 20. Jahrhunderts die Bevölkerung fast ausschliesslich von der Alpwirtschaft, wurde Oberiberg schon bald als Kurort entdeckt und der Tourismus begann, eine wichtige Lebensgrundlage für die Gemeinde zu werden. 1938 wurde ein Skilift gebaut (erst der dritte in der ganzen Schweiz).
Als der Roman Der Doppelte Matthias und seine Töchter 1941 von Meinrad Lienert verfilmt wurde, fanden die Aussenaufnahmen oberhalb Oberiberg auf der «Guggern» statt.[7]
Linus Birchler: Die Kunstdenkmäler des Kantons Schwyz, Band II: Die Bezirke Gersau, Küssnacht und Schwyz. Kunsthistorischer ÜberblickDtWörterbuch (= Kunstdenkmäler der Schweiz. Band 2). Hrsg. von der Gesellschaft für Schweizerische Kunstgeschichte GSK. Bern 1930.