Ureinwohner der Gegend waren die Wampanoag-Indianer. Sie nannten den Ort Ogkeshkuppe, was etwa „feuchtes Dickicht“ bedeutet und sich auf das sumpfige Gebiet der Region bezieht.[2] Mitte des 17. Jahrhunderts ließen sich Siedler aus Europa dort nieder, wohnten in Cottages und nannten den Ort zunächst „Cottage City“. Die Stadtgründung erfolgte 1880. Von 1874 bis 1896 hatte die Martha’s Vineyard Railroad ihren Ausgangspunkt in Oak Bluffs. Im Jahr 1907 beschlossen die Einwohner, den Ort in Oak Bluffs umzubenennen. Der neue Name bezieht sich auf die Eichen (englisch: oak), die an der Steilküste (englisch: bluffs) wachsen. Bei den Großgrundbesitzern arbeiteten anfangs viele Sklaven aus Afrika, die nach der Abschaffung der Sklaverei großenteils im Ort verblieben und viele eigenständige Betriebe gründeten, weshalb sich weitere Afroamerikaner mit ihren Familien dort ebenfalls ansiedelten.
Im Jahr 2010 wurde eine Einwohnerzahl von 4527 Personen ermittelt, was eine Zunahme um 21,9 % gegenüber dem Jahr 2000 bedeutet. Das Durchschnittsalter lag zu diesem Zeitpunkt mit 44,4 Jahren oberhalb des Wertes von Massachusetts, der 39,2 Jahre betrug. 21,5 % der heutigen Bewohner gehen auf Einwanderer aus England zurück. Weitere maßgebliche Zuwanderungsgruppen während der Anfänge des Ortes kamen zu 14,3 % aus Irland, zu 9,9 % aus Portugal, zu 8,5 % aus Frankreich und zu 5,4 % aus Deutschland.[4]
Persönlichkeiten
Der 1888 geborene Pionier der industriellen Erdölchemie George O. Curme verbrachte seinen letzten Lebensabschnitt in Oak Bluffs, wo er 1976 starb.