Nimodipin

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie – 1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname Nimodipin
Andere Namen

2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-3-isopropylester-5-(2-methoxyethyl)ester (IUPAC)

Summenformel C21H26N2O7
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66085-59-4
EG-Nummer 266-127-0
ECHA-InfoCard 100.060.096
PubChem 4497
ChemSpider 4341
DrugBank DB00393
Wikidata Q421429
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C08CA06

Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Eigenschaften
Molare Masse 418,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​332
P: 280[1]
Toxikologische Daten

2738 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nimodipin (Handelsname: Nimotop®, Hersteller: Bayer) ist ein Arzneistoff (Calciumkanalblocker) aus der Gruppe der 1,4-Dihydropyridine.[2][3][4]

Durch die Blockade von Calciumkanälen wirkt es entspannend auf Gefäßmuskeln, angeblich besonders im Gehirn. Es wird eingesetzt nach Subarachnoidalblutungen, um Vasospasmen (Gefäßverkrampfungen) vorzubeugen und somit die Gehirndurchblutung zu sichern. (Derartige Gefäßverkrampfungen können durch Serotonin und Hämoglobin-Abbauprodukte ausgelöst werden.)

Nimodipin ist außerdem bei altersbedingten Hirnleistungsstörungen zugelassen (Nootropikum). 1991 erhielt der Galeniker Dr. Ahmed Hegazy für die Solubilisierung von Nimodipin die Otto-Bayer-Medaille.[5]

Stereochemie

Nimodipin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren, genauer zwei Atropisomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[6]

Enantiomere von Nimodipin

CAS-Nummer: 77940-92-2
CAS-Nummer: 77940-93-3

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Nimodipine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  2. ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  3. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  4. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
  5. ↑ Vergleiche Abbildung der Urkunde der Otto-Bayer-Medaille für Ahmed Hegazy.
  6. ↑ Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.