Nicosulfuron

Strukturformel
Strukturformel von Nicosulfuron
Allgemeines
Name Nicosulfuron
Andere Namen
  • 1-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-3-[3-(dimethylcarbamoyl)-2-pyridylsulfonyl]harnstoff
  • 2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-N,N-dimethylnicotinamid
  • Accent
  • Milagro
  • Motivell
Summenformel C15H18N6O6S
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111991-09-4
EG-Nummer (Listennummer) 601-148-4
ECHA-InfoCard 100.110.718
PubChem 73281
ChemSpider 66024
Wikidata Q1871615
Eigenschaften
Molare Masse 410,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–173 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C und pH 7)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nicosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein von DuPont und Ishihara Sangyo Kaisha entwickeltes sowie Anfang der 1990er Jahre eingeführtes selektives, systemisches Herbizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

Nicosulfuron kann ausgehend von 2-Mercaptonicotinsäure durch Reaktion mit Methanol, Essigsäure, tert-Butylamin, N,N′-Dimethylaminodimethylaluminium und Trifluoressigsäure sowie Addition des Produktes von Phosgen und 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin gewonnen werden.[3]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Nicosulfuron wird als Herbizid gegen einjährige ein- und zweikeimblättrige Unkräuter im Maisanbau verwendet.[4] Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung

Nicosulfuron ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz und weiteren EU-Staaten als Wirkstoff zugelassen.[5]

Ökologie

Nicosulfuron hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der EC50 (7. Tage) für Wasserpflanzen (Lemna gibba) liegt bei 0,85 µg/l.[6] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,0087 µg/l festgelegt.[7] Der PNEC liegt ebenfalls bei 0,0087 µg/l.[8] Es wurde 2022, bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-Mischproben von 38 Gewässern der Schweiz, 31 Mal über dem Grenzwert nachgewiesen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Nicosulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Nicosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 187 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Wirkungsspektrum (Memento vom 21. Mai 2014 im Internet Archive) S. 205.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nicosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Nicosulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.
  6. ↑ UBA - ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Testergebnisse zu Nicosulfuron, abgerufen am 20. Oktober 2024
  7. ↑ UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Nicosulfuron, abgerufen am 20. Oktober 2024
  8. ↑ Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive, Seite 235, 2016, abgerufen am 20. Oktober 2024
  9. ↑ Schweizer Bundesamt für Umwelt - Mikroverunreinigungen in Fliessgewässern, 30. April 2024, abgerufen am 19. Oktober 2024