Natriumtrifluoracetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumtrifluoracetat
Andere Namen	NaTFA Trifluoressigsäure-Natriumsalz
Summenformel	C2F3NaO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2923-18-4 EG-Nummer 220-879-6 ECHA-InfoCard 100.018.982 PubChem 517019 ChemSpider 68703 Wikidata Q25474224
Eigenschaften
Molare Masse	136,01 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,49 g·cm^−3 [1]
Schmelzpunkt	205–207 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (625 g·l^−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol, Acetonitril, N,N-Dimethylformamid und den meisten hochpolaren organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumtrifluoracetat

Natriumtrifluoracetat ist eine chemische Verbindung des aus der Gruppe der Trifluoracetate.

Gewinnung und Darstellung

Natriumtrifluoracetat kann durch Reaktion von Trifluoressigsäure mit einer Natriumcarbonatlösung gewonnen werden.[4]

${\displaystyle {\ce {Na2CO3 + 2 CF3COOH -> 2 CF3COONa + H2O + CO2}}}$

Die Verbindung kann auch durch Elektrolyse von wässrigen Fluorwasserstofflösungen von Essigsäure oder durch Oxidation von F₃CCCl=CCl₂ mit Natriumhypochlorit (+ 5 % Kaliumpermanganat) in Gegenwart von Natriumhydroxid dargestellt werden.[5][6]

Eigenschaften

Natriumtrifluoracetat ist ein weißes Pulver,[1] das löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Natriumtrifluoracetat wird als Trifluormethylierungsmittel für Verbindungen wie aromatische Halogenide, Aldehyde und Ketone sowie perfluoralkylaromatische Verbindungen verwendet.[1][5]

Die Verbindung ist ein idealer Ausgangsstoff für die Herstellung von Trifluoracetylhalogeniden durch Einwirkung von Phosphoroxy- und Thiodifluoridhalogeniden. Trifluoracetatderivate verschiedener organischer Verbindungen, die durch Einwirkung von Natriumtrifluoracetat auf organischer Verbindungen entstehen, können als Zwischenprodukte in vielen organischen Reaktionen fungieren.[3]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Natriumtrifluoracetat, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2024 (PDF).
2. Eintrag zu Sodiumtrifluoroacetate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Februar 2024.
3. G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2010, ISBN 978-0-471-93623-7, Sodium Trifluoroacetate, doi:10.1002/047084289x.rn01136. 
4. Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179994-4, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Dictionary of Inorganic Compounds, Supplement 1. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-49090-3, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. R. L. Murray, J. H. Babcock: The Preparation of Sodium Trifluoroacetate and Ethyl Trifluoroacetate. Atomic Energy Commission, 1946 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).