Naphthol AS

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthol AS
Andere Namen	3-Hydroxy-2-naphthanilid C.I. Azoic Coupling Component 2
Summenformel	C17H13NO2
Kurzbeschreibung	weißer bis rötlichgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-77-3 EG-Nummer 202-188-1 ECHA-InfoCard 100.001.990 PubChem 66719 Wikidata Q25387080
Eigenschaften
Molare Masse	263,29 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​411 P: 261​‐​273​‐​272​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​302+352​‐​333+313​‐​363​‐​391​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphthol AS (auch Naphtol AS) bezeichnet eine Gruppe von Naphthol-Derivaten, die als Kupplungskomponente (C.I. Coupling Component) für Entwicklungsfarbstoffe eingesetzt werden.

Herstellung und Eigenschaften

Diese Verbindungsklasse von Kupplungskomponenten lässt sich durch Reaktion von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Phosphortrichlorid und verschieden substituierten Anilinen (z. B. Toluidine, Xylidine, Anisidine) herstellen.[2] Für die Stammverbindung wurde die Bezeichnung „Naphthol AS“ (AS für ‚Amid der Säure‘) gewählt, substituierte Derivate wurden mit nachfolgenden Buchstaben kenntlich gemacht (z. B. Naphthol AS-MX, Naphthol AS-TR).

Naphthol-AS-Derivate bilden mit Natronlauge Mono- und Dinatriumsalze, die sehr stark von Cellulose-Fasern adsorbiert werden.

Färbeverfahren

Bei der Entwicklungsfärbung werden Baumwolltextilien mit Naphthol-AS-Derivaten vorbehandelt und danach mit Diazoniumsalzen aromatischer Amine („Echtbasen“, „Echtsalze“, z. B. Echtrot TR-Base) versetzt. Durch die Azokupplung dieser Salze an die adsorbierte Kupplungskomponente entstehen besonders waschfeste Färbungen bzw. Farbstoffe.[3] Durch die große Auswahl verschiedener Naphthol-AS-Derivate und Färbesalze ist nahezu jeder Farbton realisierbar.[4]

Anwendungen

Naphthol AS wird zur Färbung von Textilien eingesetzt. Die Derivate der Naphthol-AS-Phosphate (z. B. Naphthol-AS-MX-Phosphat) werden zur Immunfärbung mit einer alkalischen Phosphatase als Reporterenzym eingesetzt.

Geschichte

Von den Chemikern L. A. Laska, Arthur Zitscher und Adolf Winther wurde 1911 im Werk der K. Oehler Anilin- und Anilinfarbenfabrik Offenbach gefunden, dass sich das Anilid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure als Kupplungskomponente besonders gut eignet, um auf Baumwolle licht- und waschfeste Azofarbstoffe zu erzeugen.[2][5] Dieser Typ von Kupplungskomponenten wurde von der Firma Griesheim-Elektron in Offenbach unter dem Handelsnamen Naphtol AS[6] geschützt. Das Werk wurde später in Naphtol-Chemie Offenbach umbenannt.

Literatur

• W. Kirst, W. Neumann: Zur Entwicklungsgeschichte der Naphtol AS-Farbstoffe. In: Angewandte Chemie. Band 66, Nr. 15, August 1954, S. 429–434, doi:10.1002/ange.19540661502. 

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 3-Hydroxy-2-naphthanilide bei TCI Europe, abgerufen am 2. Juni 2016.
2. Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 201 (google.de). 
3. Paul Heermann: Technologie der Textilveredelung. Springer-Verlag, 1921, ISBN 978-3-642-99410-4, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Patent DE256999: Verfahren zur Darstellung besonders zur Pigmentfarbenbereitung geeigneter Monoazofarbstoffe. Angemeldet am 4. Juli 1911, veröffentlicht am 22. Februar 1913.‌
5. Patent DE261594: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. Angemeldet am 18. Mai 1912, veröffentlicht am 27. Juni 1913.‌
6. Markenname Naphtol AS, Reg.Nr. 345595, angemeldet am 31. August 1925, spätere Inhaber Hoechst und DyStar, Marke gelöscht am 31. August 2015. – Im Angelsächsischen wird/wurde die Schreibweise oft in „Naphthol AS“ abgewandelt.